2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯
[CAS# 657408-07-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
• 别名: Sphos
• 产品名称: 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯
• 分子式: C₂₆H₃₅O₂P
• 分子量: 410.53
• CAS 登录号: 657408-07-6
• EC 号码: 613-838-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=CC=C1)OC)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

物理化学性质

• 熔点: 164-166 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，通常缩写为 DCyP-联苯，是一种复杂的配体，在现代有机金属化学中起着至关重要的作用。这种化合物以其独特的结构为特征，已被证明在促进各种催化过程中非常有效。

DCyP-联苯的发现源于对具有特定空间和电子特性的配体的需求，以增强金属催化剂的性能。该配体具有联苯骨架，在 2' 和 6' 位置有两个甲氧基，以及两个二环己基膦基。这些特征的组合赋予配体空间位阻和电子调谐。

DCyP-联苯的主要应用是钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。这些反应是有机合成的基础，可以形成对构建复合分子至关重要的碳碳键。二环己基膦基的存在为钯中心提供了显著的空间保护，有助于稳定催化剂并防止反应过程中失活。这提高了催化过程的效率和选择性。

连接到联苯主链上的甲氧基在调节配体的电子环境中起着至关重要的作用。这些基团影响配体的电子性质，从而影响钯配合物的反应性和稳定性。这种微调能力使 DCyP-联苯在广泛的催化应用中特别有效，包括那些涉及具有挑战性的底物的催化应用。

DCyP-联苯在其他类型的催化反应中也显示出良好的前景，包括羰基化和 C-H 活化过程。它的多功能性和适应性源于它能够稳定金属中心并优化反应条件。这使其成为化学家应对各种合成挑战的宝贵工具。

总之，2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯体现了配体设计方面的进步，提高了催化效率和选择性。其独特的空间和电子特性组合有助于其在钯催化反应和其他催化过程中的有效性。随着催化化学研究的不断发展，DCyP-联苯仍然是学术研究和工业应用的重要化合物。

参考文献

2023. Development of a Reproducible and Scalable Method for the Synthesis of Biologically Active Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 93(5).
DOI: 10.1134/s1070363223050043

2022. Recent Metal-Catalyzed Methods for Thioether Synthesis. Synthesis, 54(22).
DOI: 10.1055/a-1914-1231

2006. A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions. Synlett, 2006(18).
DOI: 10.1055/s-2006-951538