(1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺-N,N'-双(2-二苯基膦基苯甲酰)
[CAS# 169689-05-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: (1S,2S)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N'-bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)
• 别名: (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
• 产品名称: (1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺-N,N'-双(2-二苯基膦基苯甲酰)
• 分子式: C₄₄H₄₀N₂O₂P₂
• 分子量: 690.75
• CAS 登录号: 169689-05-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@@H]([C@H](C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)NC(=O)C5=CC=CC=C5P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7

物理化学性质

• 熔点: 136-142 ºc
• 比旋光度: -134 º (c=1 in m乙醇)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰) 是一种重要的手性配体，用于不对称合成和催化。由于其能够提高各种化学反应的选择性和效率，它的开发标志着有机金属化学的一项显著成就。

该化合物以 (1S,2S)-1,2-二氨基环己烷为核心，连接两个双(2-二苯基膦苯甲酰) 基团。这种结构赋予了独特的空间和电子特性，使其作为手性配体非常有效。该配体的合成源于开发更好的手性配体用于不对称催化的需求，旨在增强涉及手性中心的催化反应。

在不对称合成中，配体在催化产生对映体纯化合物的反应中起着至关重要的作用。不对称催化对于制造手性分子至关重要，而手性分子在药物、农用化学品和精细化学品中至关重要。该配体在对映选择性氢化反应中表现出优异的性能，有助于高选择性地形成手性中心。这对于创建具有特定立体化学的复合分子至关重要。

该配体在交叉偶联反应中也很有价值，而交叉偶联反应是形成碳碳键的有机合成的基础。其双齿性质增强了过渡金属配合物的稳定性，从而提高了这些反应的效率。例如，(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)已用于钯催化的交叉偶联反应，以高精度合成复杂的有机分子。

该配体的合成涉及(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷与2-二苯基膦苯甲酸衍生物的反应。精确控制反应条件对于实现最终产品的高纯度至关重要。采用 NMR 光谱和 X 射线晶体学等分析技术来确认化合物的结构和纯度。

正在进行的研究继续探索该配体的新应用，扩大其在各种催化过程和复杂有机合成中的应用。其促进反应高选择性和高效率的能力凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

总之，(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰) 代表了手性配体的重大进步。它的引入显著增强了不对称催化，使手性和复杂分子的高效合成成为可能。对其应用的持续探索凸显了其在当代化学中的重要作用。

参考文献

2007. Synthesis of Communiol A. Synfacts, 3(5), 0489.
DOI: 10.1055/s-2007-968389

2008. Epoxide Ring Opening with Oxygen Nucleophiles. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-036-00704

2018. Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Strategies for the Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Stereocenters. Synthesis, 50(23), 4585-4599.
DOI: 10.1055/s-0037-1610386