辛二酸二甲酯
[CAS# 1732-09-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Dimethyl suberate
• 别名: Octanedioic acid dimethyl ester
• 产品名称: 辛二酸二甲酯
• 分子式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.25
• CAS 登录号: 1732-09-8
• EC 号码: 217-059-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCC(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.016 g/mL (实验值)
• 沸点: 268.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 266 - 268 ºc (实验值)
• 闪点: 111.4±16.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.431 (计算值)^*, 1.432 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

辛二酸二甲酯是一种由辛二酸衍生的二酯化合物，辛二酸是一种八碳直链二羧酸。其分子式为C₁₀H₁₈O₄，由辛二酸主链组成，两端羧基均被甲基酯化。这种对称二酯属于二烷基酯类，常用作有机合成和聚合物化学的中间体。

辛二酸二甲酯的制备通常是在强酸（例如硫酸或对甲苯磺酸）的催化下，将辛二酸与甲醇酯化。该反应通常在回流条件下进行，并除去水分以促使平衡向酯化方向发展。所得辛二酸二甲酯的纯度可以通过蒸馏或重结晶技术来提高。

辛二酸二甲酯被广泛用作聚酯和其他聚合物合成的基料。与二醇反应后，它会缩聚形成聚酯链，可用于纤维、薄膜、涂料和可生物降解塑料。辛二酸二甲酯单元的八个碳链长度赋予聚合物柔韧性和适度的结晶度，从而影响其机械强度和热性能。

除了聚合之外，辛二酸二甲酯还可用作合成特种化学品（包括增塑剂、润滑剂和表面活性剂）的中间体。其酯基可以通过水解或酯交换反应选择性地转化，从而生成功能化衍生物，用于进一步的化学改性。该化合物在正常条件下相对较低的挥发性和良好的化学稳定性使其在配方化学中具有广泛的应用。

辛二酸二甲酯可溶于各种有机溶剂，例如醇、醚和氯化溶剂，同时微溶于水。这种溶解性使其在各种合成和工业过程中得到广泛应用。

从物理角度来看，辛二酸二甲酯通常为无色液体或结晶固体，熔点取决于其纯度和样品制备方法。它在常温常压下稳定，但应远离潮湿和强碱储存，以防止水解。

辛二酸二甲酯在可持续化学中的作用因可从可再生生物质中获取（例如从植物油中提取的脂肪酸的氧化裂解）的潜力而得到增强。这种可再生来源支持生物基聚合物和化学品的开发，符合环境和经济目标。

总而言之，辛二酸二甲酯是一种用途广泛的二烷基酯，广泛应用于聚合物合成、化学制造和制剂行业。其化学反应性、物理特性和潜在的可再生来源的结合，继续支持其在现代工业应用中的重要性。

参考文献

2005. New transformation of cycloalkanone acetals by peracids α,ω-dicarboxylic acids synthesis. Central European Journal of Chemistry.
DOI: 10.2478/bf02479272

2023. 1,12-Dodecanediol-Based Polyesters Derived from Aliphatic Diacids with Even Carbons: Synthesis and Characterization. Journal of Polymers and the Environment, 31(5).
DOI: 10.1007/s10924-023-02884-0

2007. Resins and additives for powder coatings and alkyd paints, based on renewable resources. Journal of Coatings Technology and Research, 4(4).
DOI: 10.1007/s11998-007-9020-5