3-亚丙基苯酞
[CAS# 17369-59-4]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: 3-Propylidenephthalide
• 别名: (3Z)-3-propylidene-2-benzofuran-1-one
• 产品名称: 3-亚丙基苯酞
• 分子式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.20
• CAS 登录号: 17369-59-4
• EC 号码: 241-402-8
• FEMA 登录号: 2952
• 分子行输入简码SMILES: CC/C=C\1/C2=CC=CC=C2C(=O)O1

物理化学性质

• 溶解度: 1087 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.651, 计算值^*
• 熔点: 66.78 ºC
• 沸点: 318.22 ºC, 298.0±33.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 121.2±22.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P333+P313-P363-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-亚丙基苯酞是一种属于苯酞类的有机化合物，其特征是源自异苯并呋喃酮的稠合内酯环结构。3-亚丙基苯酞的分子结构由 3 位被亚丙基取代的苯酞核心组成。该化合物因存在于某些植物精油中而闻名，并已在天然产物化学的背景下进行了研究。

在研究各种芳香植物的挥发性成分的研究中，报告了从天然来源中分离出 3-亚丙基苯酞。它已在 *Levisticum officinale* (欧芹) 等物种中被鉴定出来，它有助于植物的特征气味特征。采用包括气相色谱 (GC) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 在内的分析技术对精油提取物中的 3-亚丙基苯酞进行鉴定和定量。该结构通过核磁共振 (NMR) 光谱和质谱等光谱方法确认。

植物中 3-亚丙基苯酞的生物合成涉及聚酮途径，该途径负责形成许多芳香族和含内酯的天然产物。就苯酞而言，生物合成前体来自或类似于邻香豆酸或阿魏酸，随后的酶促环化和改性步骤产生此类化合物特有的内酯环和侧链取代模式。

在化学反应性方面，3-亚丙基苯酞包含一个涉及内酯和环外双键的共轭体系。这种结构特征使该化合物易于进行某些亲电和亲核加成反应，这些反应用于苯酞化合物的衍生化。 3-亚丙基苯酞及其类似物的实验室合成是通过既定的合成路线实现的，通常从邻苯二甲酸酐或取代的肉桂酸衍生物开始，然后进行环化和亚烷基引入。

3-亚丙基苯酞的应用主要在风味和香料化学的背景下进行探索。由于其芳香特性和在欧芹等烹饪草药中的存在，它被认为是食品和精油感官品质的贡献者。它已被评估为调味成分，其嗅觉特性已在感官研究中得到表征。该化合物表现出温暖的芹菜般的香气，与其天然来源一致并支持其在风味配方中的使用。

除了在风味化学中的作用外，3-亚丙基苯酞还成为生药学和天然产物研究的主题。一些研究调查了苯酞衍生物的生物活性，包括其抗氧化和抗菌特性。然而，此类生物学研究通常涉及更广泛的相关化合物类别，并根据结构特征的比较分析得出结论。3-亚丙基苯酞在这些情况下的作用是通过将其纳入用于筛选测定的化合物库来记录的。

进一步的分析研究已将 3-亚丙基苯酞用作草药制剂和精油质量控制的标记化合物。它的存在和浓度可以作为植物真实性和加工条件的指标。GC-MS 等标准方法仍然是在复杂植物基质中检测和定量它的主要工具。

3-亚丙基苯酞仍然是一个有趣的化合物，因为它是天然存在的，在植物材料的感官特性中发挥作用，并且有可能作为进一步化学研究中的结构成分。它在精油中的鉴定和它在风味化学中的重要性在科学文献中已经得到充分证实。

参考文献

2021. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 3-propylidenephthalide, CAS Registry Number 17369-59-4. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 155.
DOI: 10.1016/j.fct.2021.112490

2021. Allergen fragrance molecules: a potential relief for COVID-19. BMC Complementary Medicine and Therapies, 21(1).
DOI: 10.1186/s12906-021-03214-4

2007. Synthesis, resolution, and antiplatelet activity of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranone. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(18).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.06.082