1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油
[CAS# 17677-18-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: 1,2-Di-O-dodecyl-rac-glycerol
• 别名: 2,3-didodecoxypropan-1-ol
• 产品名称: 1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油
• 分子式: C₂₇H₅₆O₃
• 分子量: 428.73
• CAS 登录号: 17677-18-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCOCC(CO)OCCCCCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 520.6±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 268.6±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.457 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油是一种甘油衍生的脂质，其中甘油的伯羟基和仲羟基分别与十二烷基链酯化或醚化，形成立体异构体的外消旋混合物。该结构属于二烷基甘油类化合物，这类化合物因其两亲性而为人所知，其结构结合了一个亲水性的甘油头部和两条疏水性的烷基链。此类分子因其在膜模拟体系研究、脂质化学中间体以及生??物活性脂质类似物设计中的应用而备受关注。

1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油的合成通常以甘油或受保护的甘油衍生物为起始原料。在碱性条件下或使用活化的烷基供体，用十二烷基卤化物对羟基进行烷基化，即可得到二烷基化产物。保护基可用于实现区域选择性，确保伯羟基和仲羟基均能被高效取代，同时避免过度烷基化或副反应。纯化通常通过柱色谱或重结晶进行，根据纯度和特定立体异构体分布，可得到无色至淡色固体或粘稠液体。

在合成有机化学中，1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油是一种用途广泛的中间体，可用于制备醚脂、糖脂和其他脂质类似物。二烷基甘油骨架可在剩余的羟基上进一步进行功能化，或被引入到更复杂的磷脂和糖甘油衍生物中。该化合物的外消旋性质使得研究人员能够探索膜模型中的立体化学效应，并用于合成对映体富集的生物活性脂质。

在生物学和医学研究中，二烷基甘油被用于研究膜动力学、脂质-蛋白质相互作用和信号转导通路。基于1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油的脂质类似物可以模拟天然存在的醚脂，而醚脂已知能够调节酶活性、受体结合和细胞信号传导。该分子的两亲性使其易于整合到脂质体、胶束和其他超分子组装体中，从而在药物递送和膜生物物理学研究中具有应用价值。

该化合物在材料科学领域也具有重要意义，尤其是在制备有序脂质膜、囊泡和纳米结构材料方面。其亲水和疏水组分的组合使其能够自组装成双层或其他纳米结构，这些结构可用于包封、控释和表面功能化等应用。通过改变甘油骨架的链长或立体化学结构，可以调控其物理性质，例如相行为、流动性和稳定性。

1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油通常为粘稠液体或蜡状固体，可溶于非极性或中等极性的有机溶剂，例如氯仿、二氯甲烷和乙醇。它在标准实验室条件下稳定，但应远离强酸、强碱和氧化剂，以防止烷基链降解。妥善储存可确保该化合物适用于合成、生物物理和材料应用。

总而言之，1,2-二-O-十二烷基-rac-甘油是一种外消旋二烷基甘油，其结构包含两条连接在甘油骨架上的十二烷基链。其两亲性、化学多功能性和进一步功能化的能力使其成为脂质合成中的重要中间体、研究膜系统的工具以及生物活性物质和材料应用的构建模块。

参考文献

2017. Development and Optimization of a High-Throughput Screening Assay for Rapid Evaluation of Lipstatin Production by Streptomyces Strains. Current Microbiology, 75(6).
DOI: 10.1007/s00284-017-1420-x

1994. A comparison of different strategies for lipase-catalyzed synthesis of partial glycerides. Biotechnology Letters, 16(7).
DOI: 10.1007/bf00136474