(S)-5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基2-氨基丙酸酯2,2,2-三氟乙酸酯
[CAS# 207725-18-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: (S)-5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl 2-aminopropanoate 2,2,2-trifluoroacetate
• 别名: (5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl) (2S)-2-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 产品名称: (S)-5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基2-氨基丙酸酯2,2,2-三氟乙酸酯
• 分子式: C₁₃H₁₁BrClF₃N₂O₄
• 分子量: 431.59
• CAS 登录号: 207725-18-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(=O)OC1=CNC2=C1C(=C(C=C2)Br)Cl)N.C(=O)(C(F)(F)F)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基2-氨基丙酸酯2,2,2-三氟乙酸酯是一种合成化合物，含有多种独特的结构单元，使其在医学和生化研究中备受关注。该分子包含一个吲哚核心，其5位被溴取代，4位被氯取代，这种取代模式通常与电子和空间性质的调节有关，并可能影响生物活性。吲哚核心在3位被L-丙氨酸衍生物（(S)-2-氨基丙酸酯）酯化，引入手性并增强其与生物系统的相容性。该化合物通常被分离或以与2,2,2-三氟乙酸形成的盐的形式使用，形成三氟乙酸盐，从而提高其在实验室和临床制剂中的溶解度和操作稳定性。

该化合物的发现源于吲哚衍生物作为药理活性剂的更广泛研究背景。吲哚作为一种结构类别，广泛存在于自然界和合成化合物中，其活性范围涵盖抗癌、抗菌和抗炎等。该化合物中的卤代吲哚体系——尤其是溴和氯取代基——因其在药物研发中影响受体结合和代谢稳定性的能力而被广泛研究。吲哚环上卤素的存在会显著影响分子的亲脂性、反应性以及与酶或受体等生物靶点的潜在相互作用。

(S)-5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基-2-氨基丙酸酯的一个应用领域是作为色氨酸类似物的合成或研究中的中间体或探针分子。由于其含有经卤素取代基修饰并用L-丙氨酸酯化的色氨酸基本骨架，因此可作为构效关系 (SAR) 研究中的一种模型化合物，该研究旨在了解侧链和环取代的变化如何影响色氨酸衍生化合物与生物大分子的相互作用。此类类似物在G蛋白偶联受体 (GPCR)、血清素受体以及吲哚胺2,3-双加氧酶 (IDO) 等酶的配体设计中尤为重要，在这些酶中，修饰的色氨酸底物可以作为抑制剂或调节剂。

由于三氟乙酸 (TFA) 作为反离子所赋予的有益特性，该化合物的三氟乙酸盐形式常被选用于制备和生化应用。TFA 可增强含胺化合物的结晶性、在有机溶剂中的溶解度以及保质期。它还具有挥发性，在纯化步骤中需要时，可在减压下轻松去除。

就合成策略而言，吲哚-3-羧酸与(S)-2-氨基丙醇的酯化反应，或活化羧酸衍生物与手性氨基醇的偶联反应是构建该分子的常用方法。合成过程中通常使用保护基策略来确保选择性，尤其是在处理吲哚环上的多官能团（例如胺和酚）时。

虽然该化合物尚未获得临床批准，但它在研究领域很有价值，尤其是在使用修饰的吲哚衍生物研究生物途径或作为合成更复杂候选药物的起始原料时。其立体化学、卤化模式以及与氨基酸类基团的衍生化使其成为药物化学和化学生物学研究中用途广泛的骨架。