5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
[CAS# 93863-89-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 5-Bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl beta-D-glucopyranoside
• 别名: 5-Bromo-6-chloro-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)indole; Magenta glucoside
• 产品名称: 5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.63
• CAS 登录号: 93863-89-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=CC(=C1Br)Cl)NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 673.9±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 361.3±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.732 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷是一种广泛用于检测β-葡萄糖苷酶活性的显色底物。该化合物属于一类卤代吲哚苷，其已被开发并用于通过产生有色沉淀来直观地指示酶水解过程。此类底物的发现源于对灵敏、可靠且便捷的糖苷酶活性检测方法的需求，这些方法广泛应用于各种生物、微生物和生化应用。

该化合物的化学结构由一个吲哚环体系组成，该体系的5位被溴取代，6位被氯取代，并与吲哚环3位上的β-D-吡喃葡萄糖单元通过糖苷键连接。卤素取代基赋予了该分子独特的光谱特性，并增强了酶促裂解时的比色响应。当β-葡萄糖苷酶催化糖苷键水解时，会释放出糖苷配基5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-醇。该糖苷配基在氧气存在下不稳定，会自发发生氧化二聚化，形成具有特征性蓝色的不溶性靛蓝染料。这种蓝色沉淀在酶活性位点形成，可直接进行目视识别。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷的发现和开发，是卤代吲哚酚衍生物作为酶促分析底物研究的一部分。类似的化合物，例如5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-半乳糖苷（X-Gal），已被广泛用于检测β-半乳糖苷酶活性。然而，像 5-溴-6-氯变体这样的底物被设计成专门针对 β-葡萄糖苷酶，从而扩大了其在分子生物学和微生物诊断中的应用。与传统的无色底物相比，这些显色底物显著提高了酶检测的灵敏度和易用性，无需复杂的仪器即可快速获得清晰的结果。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷的主要应用是在 β-葡萄糖苷酶表达或活性的酶促分析中。在分子生物学中，它可作为使用 β-葡萄糖苷酶基因的基因表达系统的报告底物，使研究人员能够通过比色读数监测基因活性。在微生物学中，该底物通常用于通过在添加该化合物的琼脂平板上出现蓝色菌落来鉴定产生 β-葡萄糖苷酶的微生物。这种可视化标记在筛选细菌或真菌菌株库中的酶促特性方面尤其有价值。

除了用于微生物检测外，该底物还用于组织化学和细胞化学研究，以检测组织切片和细胞样本中的β-葡萄糖苷酶活性。在生物样本中空间定位酶活性的能力有助于理解涉及糖苷酶的生理和病理过程。比色检测方法简单、经济高效，且与标准实验室方案兼容。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷的合成涉及卤代吲哚衍生物与受保护的葡萄糖供体在受控条件下进行糖苷化，以确保β-端基异构体的构型。该过程需要小心处理，以防止吲哚环氧化并获得高纯度和高产率。最终产品通常以干燥形式储存，避光防潮以保持稳定性，并在使用前立即溶于合适的溶剂中。

该化合物的稳定性和可预测的显色性使其成为各种分析和制备用途的可靠试剂。它已成为酶学和基因工程实验室的标准工具，补充了糖苷酶的其他显色和荧光底物。它的应用增进了人们对生物系统中酶的分布、功能和调控的理解。

总而言之，5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷是利用天然底物进行化学修饰以开发灵敏特异的酶探针的成功范例。它的发现和应用反映了分析生物化学领域的重大进展，对研究、诊断和生物技术具有广泛的意义。

参考文献

2010. Characterization of a heat resistant beta-glucosidase as a new reporter in cells and mice. BMC Biology, 8(1).
DOI: 10.1186/1741-7007-8-89

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DOI: 10.1186/1754-6834-4-23

2016. Imaging the mammary gland and mammary tumours in 3D: optical tissue clearing and immunofluorescence methods. Breast Cancer Research, 18(1).
DOI: 10.1186/s13058-016-0754-9