水杨酰植物鞘氨醇
[CAS# 212908-67-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: Salicyloyl phytosphingosine
• 别名: 2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]benzamide
• 产品名称: 水杨酰植物鞘氨醇
• 分子式: C₂₅H₄₃NO₅
• 分子量: 437.61
• CAS 登录号: 212908-67-3
• EC 号码: 855-895-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]([C@H](CO)NC(=O)C1=CC=CC=C1O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 0.087 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.533, 计算值^*
• 熔点: 277.96 ºC
• 沸点: 639.92 ºC, 675.2±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 362.1±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

水杨酰-植物鞘氨醇是一种合成鞘脂衍生物，由水杨酰基团与皮肤同??源的鞘氨醇碱基植物鞘氨醇共价连接而成。其设计充分利用了水杨酸（具有角质溶解和抗炎作用）和植物鞘氨醇（神经酰胺和皮肤屏障脂质的天然成分）的双重优势。该化合物的发现源于皮肤屏障修复和光老化方面的皮肤病学研究；研究人员假设，将水杨酰基团连接到鞘氨醇碱基上可能产生一种在皮肤修复和基质调节方面具有增强生物活性的分子。2007年发表的一项早期研究报道了水杨酰-植物鞘氨醇（SP）的配方及其对人成纤维细胞和临床眼周皱纹测试的影响。 ([PubMed][1])

在成纤维细胞培养中，与载体对照组相比，SP 处理显著增加了 I 型前胶原的合成（约两倍），并降低了金属蛋白酶 MMP-1 的水平。在一项小型人体体内研究中，局部应用 0.05% 或 0.2% 的 SP 并封闭 8 天，可增加真皮纤维蛋白-1 和 I 型前胶原的沉积，并降低光老化皮肤活检标本中 MMP-1 的免疫染色强度。随后，在一项针对 41-69 岁女性（n = 30）的为期 4 周的半脸临床研究中，与安慰剂组相比，皱纹深度和皮肤粗糙度（Ra 和 Rz 参数）均有统计学意义上的显著降低。这些数据支持了 SP 可作为“修复光老化皮肤的新型药物”的说法。 （[Wiley Online Library][2]）

在应用方面，SP主要用作化妆品和皮肤科配方中的活性成分，旨在抗衰老、修复皮肤屏障和调节细胞外基质（ECM）标志物。其应用范围还扩展到针对细纹和皱纹、光损伤和增强皮肤屏障的非处方护肤产品。虽然从监管意义上讲，SP并非治疗药物，但它作为一种生物活性赋形剂，在人体皮肤中具有生物活性。SP的结合了水杨酰和鞘脂的特性，使其能够影响皮肤屏障脂质，增强ECM蛋白的生成，并减少真皮基质成分的蛋白水解降解。

从材料和配方角度来看，SP是一种亲脂性分子，其具有一条与水杨酸衍生物连接的长鞘氨醇链，其溶解性、稳定性和渗透性已在化妆品成分指南中有所描述。配方师强调，由于其高效的功效和双重功能基团设计（水杨酸的酚羟基和鞘氨醇碱基中的多个羟基），该化合物应以低浓度（约0.05-0.2%）使用。递送系统通常将SP添加到油包水乳液、脂质载体或胶束体系中，以优化皮肤吸收并克服其亲脂性。

总而言之，水杨酰植物鞘氨醇是护肤领域精心设计的典范：它利用与皮肤结构相同的脂质骨架和水杨酸基序，生成一种能够从多个层面影响皮肤生物学的分子——包括屏障脂质、成纤维细胞细胞外基质生成、蛋白酶调节以及光老化迹象。作为佐证，最初的发表和后续应用均支持其在配方科学和皮肤病学应用方面的价值。

参考文献

Farwick M, Watson REB, Rawlings AV, Wollenweber U, Lersch P, Bowden JJ, Bastrilles JY & Griffiths CEM (2007) Salicyloyl-phytosphingosine: a novel agent for the repair of photoaged skin. International Journal of Cosmetic Science 29(4) 319-329.
DOI: 10.1111/j.1467-2494.2007.00394.x

Kim BH, Lee JM, Jung YG, Kim S & Kim TY (2014) Phytosphingosine derivatives ameliorate skin inflammation by inhibiting NF-kappaB and JAK/STAT signaling in keratinocytes and mice. Journal of Investigative Dermatology 134(4) 1023-1032.
DOI: 10.1038/jid.2013.453

Zhang X, Zhang X, Lin L, Wang K & Ji X-J (2024) Advances in the biosynthesis of tetraacetyl phytosphingosine, a key substrate of ceramides. Synthetic and Systems Biotechnology 10(1) 1-9.
DOI: 10.1016/j.synbio.2024.07.005