碘甲基茴香醚
[CAS# 220728-62-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酚类、醚类和环氧化物
• 英文名: 5-Iodo-2-methyl anisole
• 别名: 4-iodo-2-methoxy-1-methylbenzene
• 产品名称: 碘甲基茴香醚
• 分子式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.06
• CAS 登录号: 220728-62-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)I)OC

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 255.2±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 108.2±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-碘-2-甲基苯甲醚是一种芳香族有机化合物，属于取代苯甲醚类。它含有一个连接到苯环上的甲氧基 (-OCH₃)，以及一个甲基 (-CH₃) 和一个碘原子。精确的取代模式使甲氧基位于芳环的1位，甲基位于2位，碘原子位于5位。该化合物的分子结构可以表示为 C₈H₉IO，其形态为无色至淡黄色固体或液体，具体取决于温度和纯度。

5-碘-2-甲基苯甲醚的合成通常是通过2-甲基苯甲醚（也称为邻甲苯基甲醚）的亲电芳香碘化反应实现的。在5位引入碘原子是由甲氧基和甲基取代基的供电子效应决定的，这会影响卤化反应的区域选择性。碘化通常使用碘（I₂）在氧化剂（例如硝酸（HNO₃）或过氧化氢（H₂O₂））存在下进行，但其他方法也可以在更温和的条件下使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。

该化合物主要用作有机合成中间体。芳环上的碘原子为钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联反应和Sonogashira偶联反应）提供了反应位点，这些反应常用于形成碳-碳键和碳-杂原子键。这些转化对于制备更复杂的分子（包括功能化的芳香族化合物和杂环化合物）至关重要。

在药物化学中，5-碘-2-甲基苯甲醚已被用作生物活性分子开发的前体。其结构允许进一步功能化，以生成天然产物的类似物、药物候选物或放射性标记化合物。虽然该化合物本身不用作药物或治疗剂，但其作为一种多功能结构单元，有助于构建生物活性物质中的分子骨架。

此外，5-碘-2-甲基苯甲醚还可用于合成化学生物学的配体和探针。甲氧基和甲基的存在共同决定了该分子的电子特性，而碘原子可以被各种取代基取代或用于同位素标记研究。例如，加入碘-125可使其用于放射化学研究或受体结合分析。

除药物化学外，5-碘-2-甲基苯甲醚的衍生物也应用于材料科学领域。包括该化合物在内的芳香族碘化物可用于功能化聚合物和有机半导体的合成。这些材料通常需要精确的分子结构，而碘基团在交叉偶联条件下的选择性反应性则有助于实现这一目标。

由于其结构相对简单且易于合成，5-碘-2-甲基苯甲醚一直被用于开发新的合成方法，尤其是涉及卤代芳香族化合物的合成方法。其实用性在于其可预测的反应性以及作为进一步衍生化平台的能力，使其在学术和工业化学研究中都具有重要价值。

参考文献

2015. Fluoroalcohol-mediated reductive iodonio-Claisen rearrangement: Synthesis of complex ortho-substituted-allyl iodoarenes. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 9(3).
DOI: 10.1007/s11705-015-1530-6

2009. Intramolecular Friedel-Crafts-Type alpha-Arylation of Aldehydes. Synfacts, 2009(4).
DOI: 10.1055/s-0028-1088099