7-溴-8-氟-6-碘喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
[CAS# 2241721-74-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 7-Bromo-8-fluoro-6-iodoquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 产品名称: 7-溴-8-氟-6-碘喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
• 分子式: C₈H₃BrFIN₂O₂
• 分子量: 384.93
• CAS 登录号: 2241721-74-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=C(C(=C1I)Br)F)NC(=O)NC2=O

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.673 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P321-P330-P362+P364-P405-P501

发现和应用

7-溴-8-氟-6-碘喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮是一种以喹唑啉-2,4-二酮为核心结构的卤代杂环化合物。该分子具有由稠合苯环和嘧啶环组成的双环芳香体系，2位和4位上带有羰基，6位、7位和8位上带有卤素原子。具体的取代模式包括：在喹唑啉骨架的苯环上，6位上碘、7位上溴、8位上氟。

喹唑啉-2,4-二酮化合物因其存在于生物活性分子中，且结构与DNA和RNA中的嘌呤碱基相似，而在药物化学中广为人知。卤素原子的引入赋予了该化合物独特的电子和空间位阻特性，从而影响其反应性和潜在的生物活性。氟由于其电负性和尺寸，可以调节电子密度并增强代谢稳定性。溴和碘分子更大，极化性更强，是优良的离去基团，可以通过金属催化的交叉偶联反应进一步衍生化。

7-溴-8-氟-6-碘喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮的合成制备通常涉及喹唑啉-2,4-二酮前体的逐步卤化。在受控条件下采用亲电芳香取代反应，选择性地引入每个卤素。卤化顺序和现有取代基的定向作用对于在不影响杂环完整性的情况下实现所需的取代模式至关重要。

该化合物的致密官能团结构使其成为合成化学中有价值的中间体。其卤素原子可为钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应、Sonogashira偶联反应或Buchwald-Hartwig偶联反应等反应提供活性位点，从而能够构建多种功能基团。这些反应有助于设计结构复杂的分子，具有潜在的药物或农用化学品应用前景。

在药物开发领域，含卤素的喹唑啉衍生物已被探索用作激酶抑制剂、抗菌剂和抗癌候选药物。尽管该特定衍生物的具体生物活性可能尚未得到广泛证实，但其结构特征使其成为药物研发中极具潜力的骨架。喹唑啉环的缺电子特性，加上两个羰基和策略性排列的卤素，使其更适合作为小分子调节剂合理设计的核心结构。

总之，7-溴-8-氟-6-碘喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮是一种化学用途广泛的杂环化合物。它通过卤素取代基提供了多个化学改性位点，并作为合成复杂杂环化合物的平台，在药用和合成有机化学方面有潜在的应用。