3-溴-5-氟-4-碘-2-甲基苯胺
[CAS# 2765413-92-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 英文名: 3-Bromo-5-fluoro-4-iodo-2-methyl-aniline
• 产品名称: 3-溴-5-氟-4-碘-2-甲基苯胺
• 分子式: C₇H₆BrFIN
• 分子量: 329.94
• CAS 登录号: 2765413-92-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1N)F)I)Br

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 332.5±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.9±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.665 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-溴-5-氟-4-碘-2-甲基苯胺是一种稠卤芳胺，其结构基于苯环，该苯环2位被甲基取代，1位被氨基取代（因此定义为苯胺），并由三个卤素原子（3位溴、4位碘和5位氟）取代。这种特殊的取代模式构建了一个高度官能化的芳香体系，具有重要的合成和电子应用价值。

由于苯环上存在氨基（-NH₂），该分子被归类为苯胺衍生物，这类化合物广泛用作染料、药物、农用化学品和材料科学的中间体。2位甲基略微增加了苯环的电子密度，并可以通过超共轭和诱导效应影响化合物的反应性。溴、碘和氟在环上相邻位置的定位具有化学价值，能够通过金属催化偶联反应实现区域选择性转化。

卤素具有不同的作用：氟原子分子尺寸小且电负性强，可以改变分子的电子结构，并影响药物化学应用中的生物利用度。溴和碘由于其原子尺寸较大且键极化作用强，在钯催化反应（例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应和Sonogashira偶联反应）中特别适合用作离去基团。这些位点的选择性官能化使化学家能够高精度地引入各种复杂的取代基，从而使该化合物成为多步合成途径中有价值的中间体。

3-溴-5-氟-4-碘-2-甲基苯胺的合成可以通过在适当保护的苯胺前体上进行亲电芳香取代反应来制备，通常需要严格控制反应条件才能达到所需的区域选择性。常用的卤化试剂包括N-溴琥珀酰亚胺 (NBS)、一氯化碘 (ICl) 以及 Selectfluor 或 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。卤化的顺序至关重要，因为每个取代基的电子效应会影响后续取代基的反应性和取向。

该化合物独特的结构使其在杂环化合物、药物和先进材料的制备中极具吸引力。具有此类取代模式的芳香胺由于其与酶、受体或 DNA 相互作用的能力，常被掺入生物活性分子中。此外，像这样的卤化苯胺常被用作药物化学库的构建基块，用于在先导化合物优化过程中探索构效关系 (SAR)。

综上所述，3-溴-5-氟-4-碘-2-甲基苯胺是一种合成用途广泛、化学性质丰富的芳香胺，可提供多个功能化反应位点。其独特的卤化模式和电子特性使其成为药物研究和有机合成中开发复杂分子的宝贵中间体。