(S)-3-溴-2-(1-甲氧基乙基)吡啶
[CAS# 2641451-44-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: (S)-3-Bromo-2-(1-methoxyethyl)pyridine
• 别名: 3-bromo-2-[(1S)-1-methoxyethyl]pyridine
• 产品名称: (S)-3-溴-2-(1-甲氧基乙基)吡啶
• 分子式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.08
• CAS 登录号: 2641451-44-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=C(C=CC=N1)Br)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 219.9±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 86.8±23.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362-P405-P501

发现和应用

(S)-3-溴-2-(1-甲氧基乙基)吡啶是一种手性溴代吡啶衍生物，在药物化学中用作制备复杂生物活性分子的多功能中间体。它包含一个吡啶环，其2位被(S)构型的1-甲氧基乙基取代，3位被溴原子取代，从而赋予其手性并提供了一个可用于进一步衍生化的反应位点。与杂芳环相邻的立体中心能够实现与药物开发相关的立体选择性手性骨架的构建，尤其适用于靶向激酶调控、炎症通路和中枢神经系统应用的药物研发项目。

溴取代??基可作为钯催化交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura、Sonogashira和Buchwald-Hartwig反应）的选择性活化点，从而促进芳基、杂芳基、炔基或胺基片段的引入。同时，甲氧基乙基侧链可通过可控脱保护或官能团修饰进行修饰，从而实现模块化多样化。卤代杂芳环与手性烷氧基取代基的组合赋予该化合物反应活性、立体化学信息和结构刚性之间的良好平衡，使其适用于构建具有明确三维取向的小分子骨架。

专利文献越来越多地记录了该中间体在先进候选药物多步合成中的应用。它通常作为受保护的手性结构单元，在合成路线的早期引入，从而确保在后续官能化过程中保持立体化学纯度。在工业生产中，该化合物的对映体富集度和纯度通常通过手性高效液相色谱（HPLC）和旋光度法进行监测。其应用符合当前药物化学策略，该策略强调杂芳基结构单元、精确的立体化学以及与金属催化转化在可扩展合成方案中的兼容性。