1-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]-4-甲基哌嗪
[CAS# 2940879-42-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: 1-[5-bromo-6-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-pyridyl]-4-methyl-piperazine
• 产品名称: 1-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]-4-甲基哌嗪
• 分子式: C₁₃H₂₀BrN₃O
• 分子量: 314.22
• CAS 登录号: 2940879-42-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=C(C=C(C=N1)N2CCN(CC2)C)Br)OC

发现和应用

1-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]-4-甲基哌嗪是一种手性溴代吡啶衍生物，广泛用作药物化学中构建含杂芳基候选药物的中间体。该化合物由一个吡啶环组成，其6位被(S)构型的1-甲氧基乙基取代，5位被溴原子取代，从而提供了一个可用于进一步官能化的反应位点。吡啶环通过3位与1-甲基哌嗪单元连接，提供一个碱性氮原子，该氮原子可以参与其他反应或作为靶分子药效团的一部分。明确的立体化学结构和卤素官能团使得该中间体适用于立体控制的模块化组装，以构建复杂的类药结构。

吡啶环上的溴原子可参与钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig胺化反应，从而在保持立体化学完整性的同时，引入多种芳基、杂芳基或烷基片段。甲氧基乙基侧链为后续转化提供了立体选择性，哌嗪氮原子可参与烷基化或氨基甲酸酯化等官能化反应。该中间体常用于多步合成路线中，尤其适用于对手性、官能团兼容性和后期多样化要求较高的合成路线，特别是针对中枢神经系统受体、激酶或其他生物相关蛋白的合成项目。

正确处理该化合物需遵循手性化合物和卤代杂芳基化合物的标准安全注意事项。该化合物通常以高纯度固体形式供应，应在惰性气氛下保存，以防止降解或外消旋化。在进一步合成应用之前，会使用手性高效液相色谱、核磁共振波谱和质谱等分析技术来验证立体化学、纯度和结构完整性。