(S)-3-(5-溴-2-(2-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吲哚-3-基)-2,2-二甲基丙-1-醇
[CAS# 2865162-15-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (S)-3-(5-bromo-2-(2-(1-methoxyethyl)pyridin-3-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 产品名称: (S)-3-(5-溴-2-(2-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吲哚-3-基)-2,2-二甲基丙-1-醇
• 分子式: C₂₃H₂₆BrF₃N₂O₂
• 分子量: 499.36
• CAS 登录号: 2865162-15-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=CC3=C1C(=C(C2=C([C@H](C)OC)N=CC=C2)[N]3CC(F)(F)F)CC(C)(C)CO)Br

发现和应用

(S)-3-(5-溴-2-(2-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吲哚-3-基)-2,2-二甲基丙-1-醇是一种手性多功能中间体，在药物化学中用于构建复杂的类药分子。该化合物具有一个1H-吲哚核心，其1位被2,2,2-三氟乙基取代，3位被2,2-二甲基丙-1-醇侧链取代，2位被2-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基取代。吡啶部分在5位进一步被溴原子取代，从而提供了一个用于选择性交叉偶联反应的反应位点。吲哚3位的立体中心确保了后续合成反应中明确的三维空间取向。吡啶环上的溴原子能够参与钯催化反应，例如Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig偶联或Sonogashira偶联，从而引入芳基或杂芳基片段。甲氧基乙基提供了一个立体选择性基团，在后续转化过程中保持分子的手性完整性。吲哚氮原子上的三氟乙基取代基可以影响衍生化合物的亲脂性和代谢稳定性，而2,2-二甲基丙-1-醇侧链可以作为进一步衍生化位点，包括氧化、酯化或醚化。

该中间体通常用于多步药物化学合成中，在这些合成中，立体化学的控制、官能团的兼容性和模块化至关重要。它在激酶抑制剂、中枢神经系统活性化合物和其他含杂芳基的药效团的开发中尤为有用。正确的处理方法包括在惰性气氛下储存，并防止受潮以防止降解或外消旋化，通常使用手性 HPLC、NMR 和质谱法对立体化学和纯度进行分析确认。