6-溴-5-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-胺
[CAS# 2760850-48-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 6-Bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-amine
• 产品名称: 6-溴-5-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-胺
• 分子式: C₈H₇BrFN₃
• 分子量: 244.06
• CAS 登录号: 2760850-48-2
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=CC(=C(C=C2C(=N1)N)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 377.3±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 182.0±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.696 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

6-溴-5-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-胺是一种取代的吲唑衍生物，具有稠合的双环杂芳烃体系。该化合物的结构包括1-甲基吲唑核心、3位伯胺以及两个卤素原子——6位溴和5位氟——它们连接在吲唑环体系的苯环部分。由于其杂芳烃性质和官能团模式，这种排列方式使得该分子具有重要的合成应用价值和潜在的生物相关性。

该化合物的合成通常涉及多步程序，起始原料为适当取代的肼和卤代苯甲酸衍生物。构建吲唑核心的常用策略包括将取代肼与芳香酮或醛缩合，然后在酸性或热条件下进行环化。N1位甲基化可以在成环过程中实现，也可以通过环化后的选择性烷基化实现。在3位引入胺基通常通过硝化后还原或定向功能化方法实现。

该分子具有多种独特的特性，使其在药物化学领域极具吸引力。吲哚环是吲哚的生物电子等排体，常见于激酶抑制剂、抗炎药和中枢神经系统药物中。3位的伯胺可作为潜在的氢键结合点，并可进一步衍生化为多种类似物，例如酰胺、磺酰胺或脲，以调节药代动力学和靶标亲和力。

5-氟和6-溴取代在调节芳香体系的电子特性方面起着关键作用，并影响代谢稳定性和生物靶标的结合相互作用。氟原子具有高电负性，会影响亲脂性和受体结合，而溴原子则可用于下游钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki-Miyaura胺化或Buchwald-Hartwig胺化反应。这使得该化合物成为合成更复杂分子的多功能中间体，具有潜在的治疗应用。

虽然6-溴-5-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-胺本身尚未上市，但具有类似取代模式的吲唑化合物衍生物已被研究针对各种生物靶点的活性，包括激酶、G蛋白偶联受体和参与炎症通路的酶。其结构代表了用于开发小分子抑制剂的药物研发项目中的优先骨架。

总而言之，6-溴-5-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-胺是一种易于合成且功能丰富的化合物。其吲哚核心与关键的卤化反应和活性胺取代基相结合，为进一步的化学合成提供了宝贵的机会。该化合物作为药物化学中的中间体和骨架，尤其是在生物活性杂环化合物的设计和开发中具有重要意义。