2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
[CAS# 2941-58-4]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 2-Bromo-6-methoxybenzothiazole
• 产品名称: 2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
• 分子式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.11
• CAS 登录号: 2941-58-4
• EC 号码: 881-762-9
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)N=C(S2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 335.4±34.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.6±25.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.674 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-溴-6-甲氧基苯并噻唑是一种卤代苯并噻唑衍生物，分子式为C₈H₆BrNOS (CAS 2941-58-4)。它是一种浅黄色至橙色固体，可用作有机合成和药物研究的中间体。2位上的溴原子使其在交叉偶联反应中具有反应活性，而6位上的甲氧基则调节其电子性质，并影响其反应活性和溶解度。

该化合物通常通过Sandmeyer型反应制备，其中2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑在重氮化反应中，利用溴化亚铜转化为溴代衍生物。该方法利用了已知的重氮盐化学，可从相应的氨基前体相对直接地获得目标化合物。实际上，氨基起始原料在酸性条件下与亚硝酸盐反应生成重氮盐，然后在铜催化剂存在下被溴取代。

在合成化学中，2-溴-6-甲氧基苯并噻唑是一种用途广泛的结构单元。溴原子可以被取代，也可以用于钯或镍催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig偶联），从而引入各种取代基，扩展苯并噻唑骨架。甲氧基取代基赋予了该化合物供电子特性，这可能会影响这些转化反应的活性，并影响所得衍生物的理化性质。

苯并噻唑衍生物因其多种生物活性而在药物化学领域得到广泛研究。尽管目前尚无专门针对 2-溴-6-甲氧基苯并噻唑的同行评审研究，但已有报道称相关的甲氧基和胺基取代的苯并噻唑具有抗癌、抗菌和抗氧化活性。研究人员在设计能够与生物靶点（包括酶、受体和核酸）相互作用的小分子时，通常使用取代的苯并噻唑作为骨架。因此，溴甲氧基衍生物被认为是药物发现和开发中一种有用的中间体。

从实际实验室操作的角度来看，该化合物应在干燥条件下，于惰性气体（例如氮气或氩气）中保存，以避免降解或副反应，因为溴代杂环可能发生不希望的取代或水解反应。它在常见的有机溶剂中相当稳定，反应后通常采用硅胶柱色谱法进行纯化。

总之，2-溴-6-甲氧基苯并噻唑是一种具有合成价值的卤代苯并噻唑中间体。其官能团使其非常适合交叉偶联和衍生化反应，并可作为生成具有生物活性的苯并噻唑衍生物和其他功能性杂环化合物的平台。

参考文献

Zhilitskaya LV, Yarosh NO (2021) Synthesis of biologically active derivatives of 2?aminobenzothiazole. *Chemistry of Heterocyclic Compounds* 57(4) 369-373 DOI: 10.1007/s10593-021-02914-6