(12,12',13,13',14,14',15,15',20,20'-¹³C₁₀)-??胡萝卜素
[CAS# 301150-50-5]

基本信息

• 英文名: (12,12',13,13',14,14',15,15',20,20'-¹³C₁₀)-β,β-carotene
• 产品名称: (12,12',13,13',14,14',15,15',20,20'-¹³C₁₀)-??胡萝卜素
• 分子式: C_30¹³C₁₀H₅₆
• 分子量: 546.81
• CAS 登录号: 301150-50-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=[13CH]/[13C]([13CH3])=[13CH]/[13CH]=[13CH]/[13CH]=[13C]([13CH3])/[13CH]=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)C(C)(C)CCC1

发现和应用

（12,12′,13,13′,14,14′,15,15′,20,20′-¹³C₁₀）-β,β-胡萝卜素是一种稳定的同位素标记类胡萝卜素类似物，其中β-胡萝卜素分子中的十个碳原子富含¹³C同位素（十个¹³C原子分布在碳12,12′,13,13′,14,14′,15,15′,20,20′处）。该分子保留了β-胡萝卜素的核心结构（C₄₀H₅₆），具有两个β-紫罗兰酮环和一个延伸的共轭多烯链，使其成为研究植物或人体内类胡萝卜素代谢、营养或生物利用度的理想示踪剂。由于¹³C标记能够通过质谱或核磁共振进行精确追踪，该化合物可用于研究β-胡萝卜素的吸收、转化、组织分布或生物转化，且内源性化合物的同位素干扰极小。

在合成和开发方面，同位素标记的类胡萝卜素，例如¹³C-β-胡萝卜素，可通过化学或生物合成方法生产。在这些方法中，¹³C富集的起始原料（例如¹³C-乙酸盐、¹³C-丙酮酸或¹³C-异戊二烯单元）通过甲羟戊酸/异戊二烯焦磷酸途径和类胡萝卜素生物合成途径被工程微生物（例如大肠杆菌、菠萝泛菌或盐生杜氏藻）吸收。¹³C-β-胡萝卜素积累后，通过色谱纯化得到富集化合物，该化合物可用于人体或植物示踪研究。使用十个¹³C原子可产生明显的质量偏移（例如+10 Da），与天然β-胡萝卜素（例如m/z 536）相比，从而能够对生物基质进行灵敏的定量分析。

(12,12′,13,13′,14,14′,15,15′,20,20′-¹³C₁₀)-β,β-胡萝卜素的应用包括研究其在人类、动物和植物中的代谢命运。在人类营养研究中，该示踪剂以膳食相关剂量给药，并通过LC-MS/MS或GC-MS分析血液/尿液/粪便样本，以确定其吸收、转化为维生素A、在组织（例如肝脏或脂肪组织）中的分布以及排泄动力学。在植物科学领域，该化合物有助于研究类胡萝卜素的周转、光氧化、向下游叶黄素的转化以及异戊二烯途径的代谢通量。由于天然β-胡萝卜素同位素异构体含量丰富且内源性水平较高，标记的β-胡萝卜素变体在药代动力学和代谢建模方面具有显著的分析优势。

从分析角度来看，多个¹³C原子的存在会在质谱图中产生特征性的同位素包络，从而使稳定同位素稀释分析法（SIDA）能够应用于类胡萝卜素的定量分析。例如，天然β-胡萝卜素和¹³C标记的β-胡萝卜素的共洗脱可以准确测定加工或储存条件下的回收率、异构化和降解情况。该化合物还有助于利用核磁共振技术研究模型膜中类胡萝卜素的取向，因为¹³C富集增强了信噪比，从而可以详细研究环链构象动力学及其与脂质双层的相互作用。

总而言之，(12,12′,13,13′,14,14′,15,15′,20,20′-¹³C₁₀)-β,β-胡萝卜素体现了同位素标记在类胡萝卜素研究中的先进应用。它的可用性和应用连接了基础生物学研究（营养吸收、代谢途径）和应用工业或营养科学（生物利用度、功能性食品开发）。随着人们对类胡萝卜素的健康效应和代谢的兴趣不断增长，像这种化合物一样的稳定同位素示踪剂提供了至关重要的分析精度，并能够提供超越未标记化合物本身所能提供的机制性见解。

参考文献

Johnson EJ (2002) The role of carotenoids in human health. Nutrition in Clinical Care 5(2) 56-65. DOI: 10.1046/j.1523-5408.2002.00004.x

El-Agamey A, Lowe GM, McGarvey DJ, Mortensen A, Phillip DM, Truscott TG & Young AJ (2004) Carotenoid radical chemistry and antioxidant/pro-oxidant properties. Archives of Biochemistry and Biophysics 430(1) 37-48. DOI: 10.1016/j.abb.2004.03.007