2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺
[CAS# 3089-19-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 2-Methyl-N-[2-(2-Oxoimidazolidin-1-Yl)Ethyl]Prop-2-Enamide
• 别名: 2-Methyl-N-[2-(2-Oxo-1-Imidazolidinyl)Ethyl]Prop-2-Enamide; N-[2-(2-Ketoimidazolidin-1-Yl)Ethyl]-2-Methyl-Acrylamide
• 产品名称: 2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺
• 分子式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.23
• CAS 登录号: 3089-19-8
• EC 号码: 221-426-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)NCCN1CCNC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 515.4±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 265.5±25.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.499 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H317-H318-H335-H350
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
致癌性	Carc.	1B	H350

• 危险品运输编号: UN 2928

发现和应用

2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺是一种有机酰胺，同时具有脂肪族酰胺键和杂环脲衍生物结构。其结构包含一个丙烯酰胺片段（丙-2-烯酰胺），氮原子上连接着一个两个碳原子的乙基连接基，该连接基又与2-氧代咪唑烷-1-基环相连。咪唑烷酮环是一个五元杂环，包含两个氮原子和一个羰基，因此它是一种环状脲衍生物。丙烯酰胺单元的存在引入了一个活化的烯烃，能够发生聚合反应或迈克尔加成反应，而咪唑烷酮部分则赋予其额外的氢键作用和极性。该化合物通常为固体或粘稠液体，具体状态取决于其纯度和结晶度，可溶于多种极性有机溶剂，例如乙醇、丙酮和二甲基亚砜，但在非极性介质中的溶解度有限。

由于含有丙烯酰胺官能团，2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺可用于聚合物化学和材料合成。已知丙烯酰胺衍生物可以参与自由基聚合或阴离子聚合反应，形成聚丙烯酰胺骨架或与其他乙烯基单体共聚。咪唑烷酮取代基可以通过引入氢键位点、增加极性以及改变所得材料的玻璃化转变温度或机械柔韧性来影响聚合物的性能。此类单体常用于特殊聚合物、水凝胶和功能材料的研究，以实现与溶剂、生物分子或表面的特定相互作用。

除了聚合物化学之外，该化合物的双重功能使其可以作为有机合成的构建单元。丙烯酰胺单元的活化双键易于发生亲核加成和环加成反应，从而能够合成更复杂的杂环骨架和功能化酰胺。在适当的条件下，咪唑烷酮环也可以参与开环反应，从而合成取代脲、氨基甲酸酯或氨基醇衍生物。这些反应途径可用于制备药物、农用化学品和其他精细化学品的中间体。咪唑烷酮结构本身是一种存在于某些生物活性分子和酶抑制剂中的结构单元，咪唑烷酮衍生物已被研究用于多种药理用途，例如蛋白酶抑制或受体调节。当咪唑烷酮与丙烯酰胺基团连接时，所得分子可能对生物系统中的亲核残基表现出反应性，但此类应用需要仔细评估其特异性和毒性。在研究领域，含丙烯酰胺的杂环化合物因其与蛋白质形成共价加合物或作为靶向共价抑制剂的“弹头”而受到研究。

在合成方面，2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺可以通过相应的胺（2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙胺）与丙烯酰基衍生物（例如2-甲基丙烯酰氯或2-甲基丙-2-烯酸的活化酯）进行酰化反应制备。该反应通常在碱催化条件下进行，以促进酰胺键的形成，并且需要控制水分和温度，以避免丙烯酰胺基团过早聚合。根据规模和所需的纯度，产物可以通过重结晶或色谱法进行纯化。

处理2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺需要遵循处理丙烯酰胺衍生物的标准实验室安全措施，包括避免长时间皮肤接触和吸入，因为活化的烯烃具有反应性，在某些情况下还具有刺激性。可以在惰性气氛下或低温下储存，以最大程度地减少意外聚合。

总而言之，2-甲基-N-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙基]丙-2-烯酰胺是一种多功能有机化合物，结合了活化的丙烯酰胺部分和环状脲杂环。其结构特征使其可用于聚合物合成、有机转化以及作为功能材料或生物活性分子研究中进一步衍生化的骨架。

参考文献

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Pieters K (2024) Progress in waterborne polymer dispersions for coating applications. RSC Sustainability 1 267- 290 DOI: 10.1039/D4SU00267A