3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯
[CAS# 107638-19-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 脂肪族羧酸酯
• 英文名: Ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonate
• 别名: methyl (Z)-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 产品名称: 3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯; 3-氨基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯
• 分子式: C₆H₈F₃NO₂
• 分子量: 183.13
• CAS 登录号: 107638-19-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)/C=C(/C(F)(F)F)\N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 208.3±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 79.8±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.398 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯是一种氟化氨基酯，因其在生物活性分子制备中作为合成中间体的用途而备受关注。该化合物将共轭酯骨架上的氨基取代基与三氟甲基结合，从而赋予其独特的电子和空间性质。它的发现与将氟引入有机骨架的新方法研究息息相关，尤其是在杂环和药物化学领域。长期以来，人们一直研究含氟基团在修饰药物分子亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力方面的能力，而3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯的合成则为这一研究领域做出了贡献。文献中已报道了该化合物的制备方法，即通过氟化中间体的缩合反应将三氟甲基引入巴豆酸酯骨架，然后进行胺化。研究人员建立了在实验室条件下制备该化合物的实用方法，从而可以进一步评估其作为构建基块的可行性。

3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯的重要性在于其作为多功能前体的作用。三氟甲基化的双键体系为转化反应提供了反应平台，而氨基使其适合衍生化成各种产品。该化合物已被证实可用于合成三氟甲基取代的杂环化合物，例如吡啶和吡唑，其中该化合物可作为环化反应的起始原料。这些杂环化合物在药物化学中具有重要意义，因为引入氟通常可以增强生物活性。该化合物还被用于合成引入三氟甲基的氨基酸类似物，为肽化学提供修饰的构建单元。此类类似物之所以备受关注，是因为氟的存在可以改变氢键模式和酶相互作用，这对于酶抑制剂和受体配体的设计至关重要。

除杂环合成外，3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯还用于合成农用化学品。三氟甲基的吸电子特性改变了共轭酯的反应性，促进了可用于制备作物保护剂的选择性反应。该领域的研究凸显了含氟合成子作为农用化学品研究组分的重要性日益增强，其中代谢稳定性和环境持久性是关键考虑因素。该化合物还可用作制备特种材料的试剂，其中氟有助于增强材料的耐化学性和改变其表面性质。

3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯的发现及其后续应用反映了氟化学领域更广泛的发展趋势。自20世纪中叶以来，化学家们一直在探索将氟引入有机小分子中，以此作为微调其物理和生物性质的策略。该化合物合成路线的开发扩展了药物和材料化学家可用的含氟结构单元库。它在杂环化合物、氨基酸类似物和农用化学品中间体的合成中的应用，证明了该骨架的多功能性。随着含氟分子研究的不断深入，3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯仍然是一个宝贵的范例，它展现了靶向分子设计如何为制药、农业和工业领域的应用提供实用工具。

参考文献

2023. Method for preparing intermediate of uracil compound containing isoxazoline. US Patent, US-2023265084-A1.
Priority Date: 2020-07-02

2023. Method for preparing isoxazoline-containing uracil compound intermediates. European Patent, EP-4177251-A1.
Priority Date: 2020-07-02

2003. Substituted phenyluracils. US Patent, US-6649760-B2.
Grant Date: 2003-11-18