2-氯丙二醛
[CAS# 36437-19-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 2-Chloro-1,3-propanedial
• 别名: Chloromalonaldehyde; Chloromalondialdehyde; Chloromalonic dialdehyde
• 产品名称: 2-氯丙二醛
• 分子式: C₃H₃ClO₂
• 分子量: 106.51
• CAS 登录号: 36437-19-1
• EC 号码: 689-033-5
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)C(C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.261 g/mL (实验值)
• 熔点: 145-146 ººc (分解) (实验值)
• 沸点: 204.6±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 77.5±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.489 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-1,3-丙二醛是一种双官能有机化合物，其特征是三碳链的1号和3号位置上有两个醛基，2号位置上有一个氯原子取代基。其分子式为C₃H₃ClO₂，代表碳、氢、氯和氧原子的组合。该分子结构上是氯化丙烷的醛衍生物，具有反应性官能团，可进行多种化学转化。

该化合物的两个醛基赋予其显著的亲电性，使其易于参与亲核加成和缩合反应。醛基位于末端碳原子，氯原子位于中心碳原子，使得分子既具有反应中心，又具有进行取代或消除反应的潜在位点。氯原子的存在也使得2号位置上可以进行亲核取代反应，从而提高了合成的多样性。

2-氯-1,3-丙二醛的合成可以通过甘油醛衍生物的氯化或氯丙醇前体的氧化卤化来制备。由于该化合物具有高反应性，且由于反应性醛基和卤素取代基的接近性而具有潜在的不稳定性，因此可以在受控条件下进行分离。

在有机合成中，2-氯-1,3-丙二醛是制备杂环化合物、药物和农用化学品的宝贵基石。其二醛官能团使其能够通过分子内或分子间缩合反应形成环状结构，而氯取代基可以被取代或消除，从而带来更多多样性。例如，它可以通过与胺或羟基化合物缩合来合成吡咯、呋喃或其他含氮或含氧杂环化合物。

该化合物的反应性也使其可用于生物分子和聚合物的改性。其醛基可与氨基形成席夫碱，从而与蛋白质、肽或其他含胺底物进行共价连接。这一特性可用于生化标记和交联应用。

从物理化学角度来看，2-氯-1,3-丙二醛通常为反应性液体或低熔点固体。它可溶于极性有机溶剂，但如果处理不当，可能会发生聚合或降解。分析表征包括核磁共振波谱（可显示醛的质子信号）和红外光谱（在1720 cm-1附近有强吸收带，对应于羰基的伸缩振动）。

由于2-氯-1,3-丙二醛具有亲电性和潜在的刺激性，因此在处理2-氯-1,3-丙二醛时，安全注意事项至关重要。应采取适当的防护措施，防止吸入、皮肤接触或接触其反应过程中产生的活性中间体。

总而言之，2-氯-1,3-丙二醛是一种高活性氯代二醛，广泛应用于合成有机化学、生物化学改性和杂环化合物的制备。其双功能醛基和卤素取代基为各领域的化学转化和分子构建提供了多功能平台。

参考文献

2023. Antituberculotic Activity of 5-Aryl(Hetaryl)-Methylidene- 2,4,6-Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-Triones and 5-(2-Chloropropylidene)-2,4,6-Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-Triones. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/s11094-023-02885-2

2020. Synthesis and Antimycobacterial Activity of 5-(Hetarylmethylidene)-2,4,6-Pyrimidine- 2,4,6(1H,3H,5H )-Triones And 5-(2-Chloropropylidene)- 2,4,6-Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H )-Triones. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/s11094-020-02169-z

2006. Time-resolved photoelectron spectroscopy of proton transfer in the ground state of chloromalonaldehyde: Wave-packet dynamics on effective potential surfaces of reduced dimensionality. The Journal of Chemical Physics, 124(15).
DOI: 10.1063/1.2191852