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| 产品分类 | 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物 |
|---|---|
| 英文名 | 2-Chloropropane |
| 别名 | Isopropyl chloride |
| 产品名称 | 2-氯丙烷; 氯异丙烷; 异丙基氯 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C3H7Cl |
| 分子量 | 78.54 |
| CAS 登录号 | 75-29-6 |
| EC 号码 | 200-858-8 |
| 分子行输入简码 SMILES |
CC(C)Cl |
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm3 计算值*, 0.859 g/mL (实验值) |
|---|---|
| 熔点 | -118 ºc (实验值) |
| 沸点 | 37.3±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 34 - 36 ºc (实验值) |
| 闪点 | -35.0 ºc (计算值)*, -21 ºc (实验值) |
| 溶解度 | water 3.1 g/L (20 ºc) (实验值) |
| 折射率 | 1.379 (计算值)*, 1.378 (实验值) |
| * | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
| 危险品标志 |
GHS02;GHS07 DangerGHS02 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H225-H302-H312-H332 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 危险品运输编号 | UN 2356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 危险化学品 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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2-氯丙烷，也称为异丙基氯，是一种仲烷基卤化物，分子式为C3H7Cl。它是一种无色易燃液体，具有类似醚的特征气味。作为卤代烷，它的丙基仲碳上连接着一个氯原子，这赋予了它独特的化学反应性，包括亲核取代和消除反应。它的仲碳中心影响其空间可及性，并影响其与伯卤化物或叔卤化物相比所经历的反应路径。 2-氯丙烷的发现与早期醇卤化研究有关。它最初是通过在酸性条件下使异丙醇与盐酸反应合成的，其中羟基被氯原子取代。后来的改进包括使用亚硫酰氯或五氯化磷作为氯化剂，以提高产量和纯度，同时最大限度地减少副反应。这些方法为实验室规模和工业规模的2-氯丙烷生产建立了实用程序。 2-氯丙烷广泛用作有机合成中间体。其仲氯基团使其能够作为亲核试剂的烷基化剂，从而构建异丙基取代的分子。在药物化学中，它被用于合成药物中间体，其中异丙基取代可以改变生物活性、溶解度和代谢稳定性。它也用于制备农用化学品，为含有异丙基的除草剂、杀虫剂和杀菌剂的合成提供了一条途径。 在聚合物和材料化学中，2-氯丙烷可用于通过取代反应在聚合物主链上引入支链或功能基团。这种改性可以改善聚合物的溶解度、柔韧性和后续化学转化的反应性等性能。在实验室研究中，2-氯丙烷是研究 SN1 和 SN2 反应机理的模型化合物，因为其仲碳原子允许根据反应条件进行取代和消除两种途径。 从机理上讲，2-氯丙烷通过 SN2 和 SN1 途径进行亲核取代反应。仲碳原子上的空间位阻使得 SN2 反应比伯氯化物慢，尤其是在使用大分子亲核试剂时，而极性质子溶剂和弱亲核试剂则有利于碳正离子的形成和 SN1 反应。在碱性条件下，2-氯丙烷也可以进行脱卤化氢反应生成丙烯。这种反应性使其成为探索有机反应机理的宝贵试剂。 从物理角度来看，2-氯丙烷微溶于水，可与多种有机溶剂（例如醇、醚和碳氢化合物）混溶。它极易燃且易挥发，需要小心存放在阴凉通风良好的地方，远离火源。安全预防措施至关重要，因为吸入、食入或经皮肤吸收 2-氯丙烷可能有害。处理该化学品时，必须穿戴适当的个人防护装备并遵守处置规程。 总体而言，2-氯丙烷是一种用途广泛的仲烷基卤化物，在有机合成、制药、农用化学品和聚合物化学中具有重要应用。它能够进行取代和消除反应，并可用于引入异丙基，使其成为研究和工业领域中必不可少的试剂。 参考文献 2024. Synthesis and Biological Evaluation of 1,3,5-Dithiazinanes: Synthesis, Stereochemistry and Applications. S-Heterocycles. DOI: 10.1007/978-981-97-4308-7_5 2023. Biological potential of vinyl/allyl substituted imidazole-based N-heterocyclic carbene adducts: synthesis, spectral and X-ray crystallographic structural characteristics. Chemical Papers, 77(12). DOI: 10.1007/s11696-023-03126-2 2022. Deoxygenative alkylation of tertiary amides using alkyl iodides under visible light. Science China Chemistry, 65(9). DOI: 10.1007/s11426-022-1331-y |
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