(R)-3-氯-1,2-丙二醇
[CAS# 57090-45-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: (R)-(-)-3-Chloro-1,2-propanediol
• 别名: (R)-(-)-3-Glycerol alpha-monochlorohydrin
• 产品名称: (R)-3-氯-1,2-丙二醇; R-氯甘油
• 分子式: C₃H₇ClO₂
• 分子量: 110.54
• CAS 登录号: 57090-45-6
• EC 号码: 435-560-9
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H](CCl)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.322
• 沸点: 213 ºC
• 折射率: 1.479-1.481
• 比旋光度: -0.9 º (neat)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H290-H300-H301-H311-H315-H318-H330-H331-H351-H360-H370-H372
• 防护标签: P203-P234-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P308+P316-P316-P317-P318-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P361+P364-P362+P364-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
致癌性	Carc.	2	H351
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 2689

发现和应用

(R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇是一种手性化合物，由于其在合成各种化学品、药物和生物活性分子中作为中间体的作用而变得重要。这种化合物的发现源于对手性卤代醇的研究，卤代醇是不对称合成的关键组成部分。3-氯-1,2-丙二醇的 (R)-对映体因其光学活性和在生产对映体纯化合物中的应用而特别受关注。

该化合物具有氯醇的化学结构，在第一和第二个碳位置上都有一个羟基，在第三个碳位置上有一个氯原子。(R)-构型表明该分子具有特定的三维排列，这对其反应性和在立体特定合成中的应用具有重要意义。合成 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇的方法的开发源于制药和精细化工行业对对映体纯中间体的需求。

(R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇的主要应用之一是合成手性环氧化物。这是通过环闭合反应实现的，其中氯基团被亲核试剂取代，形成环氧化物。手性环氧化物是生产各种药物和农用化学品（包括用于治疗心血管疾病的β受体阻滞剂）的必需中间体。由 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇形成的环氧化物的立体化学对于确定最终产品的生物活性至关重要，因为许多药物需要特定的三维构型才能有效。

除了用于生产环氧化物外，(R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇还可用作合成甘油衍生物的前体。这些衍生物可用于生产化妆品和食品工业中的表面活性剂、乳化剂和其他功能性添加剂。该分子的手性特性使其能够生产光学活性的甘油衍生物，这在立体化学影响最终产品性能的应用中非常重要。

该化合物也已在有机合成领域进行了研究，特别是在不对称催化领域。研究人员探索了 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇在开发用于对映选择性反应的新催化剂中的应用，其立体化学有助于诱导其他分子的手性。这为创建复杂的、对映体纯的化合物开辟了途径，而这些化合物原本很难合成。

环境和安全问题也推动了对 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇的处理和加工的研究。该化合物被归类为有毒物质，必须谨慎使用，尤其是在大规模工业应用中。研究人员专注于开发更环保的生产和利用方法，旨在减少有害副产品并提高涉及该物质的工艺的安全性。

参考文献

2021. Biocatalytic approaches for the synthesis of optically pure vic-halohydrins. Applied Microbiology and Biotechnology, 105(8).
DOI: 10.1007/s00253-021-11266-2

2006. Synthesis of 1,2-Difunctionalized Fine Chemicals through Catalytic, Enantioselective Ring-Opening Reactions of Epoxides. Synthesis, 2006(22).
DOI: 10.1055/s-2006-950348

1992. Resolution and some properties of enzymes involved in enantioselective transformation of 1,3-dichloro-2-propanol to (R)-3-chloro-1,2-propanediol by Corynebacterium sp. strain N-1074. Journal of Bacteriology, 174(23).
DOI: 10.1128/jb.174.23.7613-7619.1992