吲哚-2-羧酸乙酯
[CAS# 3770-50-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: Ethyl indole-2-carboxylate
• 别名: Indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 吲哚-2-羧酸乙酯
• 分子式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.21
• CAS 登录号: 3770-50-1
• EC 号码: 223-206-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2N1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 122-125 ºc (实验值)
• 折射率: 1.621, 计算值^*
• 沸点: 342.4±15.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 160.9±20.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

吲哚-2-羧酸乙酯是一种有机化合物，属于吲哚类杂环芳族化合物。其化学式为 C9H9NO2，由吲哚环结构组成，环的 2 位连接有羧酸酯基团（乙酯）。吲哚及其衍生物因其多样化的生物活性和化学反应性而在化学的各个领域中具有重要意义。吲哚-2-羧酸乙酯因其在生物活性分子合成中的中间体作用而闻名，特别是在制药和农业化学中。

吲哚-2-羧酸乙酯的发现与人们对吲哚衍生物日益增长的兴趣有关，吲哚衍生物以存在于多种天然产物中而闻名，例如生物碱和激素。吲哚还存在于许多重要的生物系统中，包括神经递质，如血清素。吲哚-2-羧酸乙酯的合成路线通常涉及吲哚-2-羧酸酯化的标准方法，例如在酸性催化剂存在下与乙醇反应。其合成方法的发展使研究人员能够探索其反应性和潜在应用。

吲哚-2-羧酸乙酯已被证明是有机合成中有价值的中间体，尤其是在药物生产中。它通常用于合成更复杂的吲哚基分子，这些分子因其广泛的药理活性而备受关注，例如抗炎、抗癌和抗菌特性。吲哚衍生物，包括吲哚-2-羧酸乙酯，已被研究作为激酶抑制剂的潜力，这可能对癌症治疗有益，并作为中枢神经系统功能的调节剂，特别是在神经系统疾病的治疗中。

除了在药物化学中的应用外，吲哚-2-羧酸乙酯还用于农用化学品（尤其是杀虫剂）的合成。吲哚衍生物已被确定为除草剂和杀菌剂开发中有用的骨架，吲哚-2-羧酸乙酯也不例外。该化合物能够进行各种化学反应，例如亲核取代和 Friedel-Crafts 反应，这使其成为更复杂的农用化学品的前体。这些应用在作物保护中很重要，因为作物保护需要高效且有选择性的化学药剂来控制害虫和杂草。

吲哚-2-羧酸乙酯的化学多功能性还延伸到材料科学。该化合物可以进行各种转化，例如环化反应和交叉偶联，从而合成新型有机化合物，用于光电器件、传感器和聚合物。吲哚环结构的存在赋予了该分子某些电子特性，这对于开发具有特殊功能的新材料很有意义。

此外，乙基吲哚-2-羧酸酯还因其在生物活性天然产物合成中的作用以及在新药候选物设计中的应用而受到研究。该化合物能够作为多种生物活性吲哚衍生物的构建块，使其成为开发从癌症到传染病等疾病的新疗法的宝贵工具。

总之，乙基吲哚-2-羧酸酯是一种重要的吲哚衍生物，在合成化学、药物化学、农用化学品和材料科学中具有广泛的应用。它在生物活性分子合成中作为多功能中间体的作用使其成为开发新治疗剂和功能材料的重要化合物。对其衍生物的持续研究继续探索这种化合物的新用途和创新用途，特别是在药物发现和先进材料领域。

参考文献

2023. Synthesis of indole-based ferulic acid derivatives and in vitro evaluation of antiviral activity against SARS-CoV-2. Medicinal Chemistry Research, 32(11).
DOI: 10.1007/s00044-023-03134-7

2020. Synthetic strategies, SAR studies, and computer modeling of indole 2 and 3-carboxamides as the strong enzyme inhibitors: a review. Molecular Diversity, 24(4).
DOI: 10.1007/s11030-020-10061-x

2017. Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Borylative Dearomatization of Indoles. Synthesis of Functionalized Organoboron Compounds Through Copper(I) Catalysis [No volume/issue available].
DOI: 10.1007/978-981-10-4935-4_7