2-氯-5-吡啶乙腈
[CAS# 39891-09-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Chloro-5-pyridineacetonitrile
• 别名: 2-Chloro-5-(cyanomethyl)pyridine; 2-(6-Chloro-3-pyridinyl)acetonitrile
• 产品名称: 2-氯-5-吡啶乙腈
• 分子式: C₇H₅ClN₂
• 分子量: 152.58
• CAS 登录号: 39891-09-3
• EC 号码: 621-225-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1CC#N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 43 - 48 ºc (实验值)
• 沸点: 294.1±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.7±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.554 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氯-5-吡啶乙腈是一种氯代杂芳腈，由一个吡啶环组成，该吡啶环的2位连接一个氯原子，5位连接一个氰甲基取代基。其分子式为C₆H₅ClN₂，分子量约为144.57 g/mol。该化合物的特点是芳香氮杂环上同时存在吸电子取代基，导致环上出现显著的电子极化。氯原子位于环氮原子的邻位，影响其空间位阻和电子性质，而腈侧链则引入了一个可进行进一步化学修饰的活性官能团。

2-氯-5-吡啶乙腈的合成通常通过吡啶乙腈前体的选择性氯化或在2-氯吡啶骨架上进行逐步取代来实现。氰甲基的引入可通过吡啶基碳负离子等价物的烷基化或卤代乙腈衍生物的亲核取代来实现。反应条件经过优化，以确保5位取代产物的区域选择性生成，并最大限度地减少反应中间体的重排或低聚。在某些合成路线中，采用催化体系或相转移策略来提高产率和改善纯化效果。

从化学角度来看，2位上的氯原子在合适的活化条件下可作为亲核芳香取代的位点，允许胺、醇盐、硫醇盐或其他亲核试剂进行取代。腈基的惰性较强，但仍然是一个重要的合成官能团，可在受控条件下水解生成酰胺或羧酸，或转化为脒和四唑。氯和氰基取代基的存在使芳环呈现缺电子状态，这会影响反应路径和选择性。氰甲基侧链也可能发生去质子化，从而可通过烷基化或缩合反应进行进一步的官能化。

2-氯-5-吡啶乙腈通常为结晶固体或低熔点固体，具有良好的物理性质。它可溶于多种有机溶剂，包括丙酮、二甲基亚砜、二氯甲烷和乙腈，但在水中的溶解度有限。该化合物在常规实验室条件下储存时稳定性良好，但应避免接触强碱或亲核试剂，以防止氯原子发生取代反应或腈基分解。如果需要长期稳定性，建议在干燥无氧条件下操作。

该化合物主要用作杂环化合物和药物化学中的合成中间体。其独特的取代模式允许对吡啶核心进行模块化修饰，从而可通过选择性取代、偶联和官能团转化制备多种衍生物。腈基能够进行链延伸和衍生化，而氯原子则允许可控地引入其他取代基，这使得该分子非常适用于生物活性化合物、农用化学品候选物和功能材料的设计和优化。

总而言之，2-氯-5-吡啶乙腈是一种用途广泛的杂芳族结构单元，其活性氯取代基、可转化腈基和缺电子吡啶环的组合使其在化学合成和制备结构多样的杂环化合物方面具有广泛的应用前景。