5-甲基四氮唑
[CAS# 4076-36-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 5-Methyl-1H-tetrazole
• 别名: 5-Methyl-1H-1,2,3,4-tertazole
• 产品名称: 5-甲基四氮唑; 5-甲基-1H-四氮唑
• 分子式: C₂H₄N₄
• 分子量: 84.08
• CAS 登录号: 4076-36-2
• EC 号码: 609-862-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NNN=N1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 142-146 ºc (实验值)
• 折射率: 1.533, 计算值^*
• 沸点: 233.3±23.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 116.7±15.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H228-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-甲基-1H-四唑是一种有机化合物，化学式为 C3H5N3。它属于四唑家族，其特征是含有四个氮原子和一个碳原子的五元环。5-甲基-1H-四唑主要用于化学合成，并应用于制药和农业等各个行业。

5-甲基-1H-四唑的发现与四唑的广泛研究有关，四唑因其多样化的反应性和与金属形成复合物的能力而受到广泛研究。在四唑环的 5 位引入甲基可增强化合物的稳定性和反应性，使其可用于多种化学反应。

5-甲基-1H-四唑最重要的应用之一是药物合成。它是生产具有多种治疗特性的药物的中间体。四唑环系统经常被加入到药物化合物中，因为它能够模拟羧酸基团的行为，而羧酸基团存在于许多生物活性分子中。5 位甲基的存在可以改变所得药物的药理特性，例如其生物利用度和代谢稳定性。

除了用于药物合成外，5-甲基-1H-四唑还用于制备某些农用化学品。它已被纳入除草剂、杀菌剂和其他作物保护剂的设计中，其与金属和其他化合物的反应性可增强活性成分的有效性。

该化合物还用于制备高能材料和炸药。四唑环系统以其稳定性和能量密度而闻名，这使其在开发用于各种军事和工业应用的含能材料方面很有价值。

综上所述，5-甲基-1H-四唑是一种重要的化学中间体，可用于合成药物、农用化学品和高能材料。其反应性和稳定性使其成为开发各种生物活性化合物和工业化合物的多功能基础原料。

参考文献

1978. Condensation of 1-aryl-5-methyltetrazoles with aldehydes. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 14(3).
DOI: 10.1007/bf00470575

2018. Synthesis, structure and properties of a multifunctional inorganic-organic hybrid mercury(II) coordination polymer: [Hg2Cl2(mtz)2(H2O)]n. Journal of the Iranian Chemical Society, 16(3).
DOI: 10.1007/s13738-018-1493-x

2020. A Convenient One-Pot Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Containing an Amino or a Carboxy Group. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(5).
DOI: 10.1134/s1070428020050127