2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯
[CAS# 889670-02-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate
• 别名: methyl 3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 产品名称: 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₆INO₄
• 分子量: 329.13
• CAS 登录号: 889670-02-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC(CI)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 50 - 52 ºC (实验值)
• 沸点: 356.5±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.4±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯是一种合成的氨基酸衍生物，含有几个关键官能团：一个酯基、一个Boc保护的胺基和一个碘取代的碳原子。其分子结构基于修饰的丙氨酸骨架，其中β-碳原子被碘原子取代，α-氨基被叔丁氧羰基 (Boc) 保护。羧酸经酯化反应生成甲酯，使该化合物适用于有机合成和肽化学。

该化合物通常通过碘化Boc保护的丝氨酸或苏氨酸衍生物制备。在一种标准合成路线中，将2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丙酸甲酯与卤化剂（例如碘和三苯基膦）在咪唑或吡啶等活化剂存在下反应，通过Appel型反应使羟基被碘取代。这样就得到了相应的碘丙酸酯，同时保留了酯基和Boc基团。

2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯主要用作合成α-氨基酸衍生物和非标准氨基酸的多功能中间体。β-位的碘原子是一个有用的功能性把手，可用于通过交叉偶联反应进行进一步衍生化，特别是钯催化的转化反应，例如Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应或Heck反应。这些反应可以引入芳基、乙烯基、炔基或其他基团，从而扩大所得化合物的多样性。

在肽合成中，Boc基团作为胺基官能团的临时保护基。它在碱性条件下稳定，但可以在酸性条件下（例如用三氟乙酸处理）去除，从而允许在固相或液相肽合成中进行连续的偶联步骤。甲酯在偶联过程中提供稳定性，并且可以在肽组装后水解产生游离酸。

该化合物已被用于开发非天然氨基酸，以掺入肽库或修饰生物活性肽。在氨基酸的β位引入功能基团的能力对于调节肽和蛋白质的构象、电子或结合特性至关重要。

在药物化学中，2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯的衍生物已被用作合成酶抑制剂和生物活性肽模拟物的中间体。碘取代的β位允许进行立体选择性修饰，并能够合成构象受限的类似物。这些修饰的氨基酸可以提高候选药物的结合亲和力、选择性或代谢稳定性。

总而言之，2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-碘丙酸甲酯是一种具有合成价值的氨基酸衍生物，可用于构建修饰的氨基酸、肽和相关的生物活性分子。由于含有Boc保护的胺基、酯基和活性碘取代基，其反应性使其成为现代有机化学和药物化学中灵活的构建单元。