(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯
[CAS# 170848-34-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 英文名: Methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate
• 别名: Boc-3-iodo-D-Ala-OMe
• 产品名称: (2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₆INO₄
• 分子量: 329.13
• CAS 登录号: 170848-34-7
• EC 号码: 890-205-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CI)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 55 - 59 ºC (实验值)
• 沸点: 356.5±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.4±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯是一种氨基酸衍生物，具体来说是一种改性氨基酸酯。该化合物的结构包含一个丙酸酯骨架，其中氨基被叔丁氧羰基 (Boc) 基团保护。该分子碳链的3位上还有一个碘原子，这对化合物的反应性和在有机合成中的应用至关重要。

该化合物主要用作合成更复杂分子的中间体，尤其是在药物化学和肽合成领域。Boc基团的存在使得选择性反应有利于肽键的形成，因为Boc基团在酸性条件下很容易被去除，从而露出游离胺。这一特性使得 (2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯成为肽类药物合成中的一种宝贵试剂，其中精确引入氨基酸对于生成具有所需特性的生物活性肽至关重要。

3位碘原子增强了相邻羰基碳原子的亲电性，使该化合物在亲核取代反应中具有反应性。这种反应性可用于各种化学转化反应，其中碘原子可以被其他亲核试剂（例如胺或醇）取代。这种参与取代反应的能力扩展了 (2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯在各种有机分子合成中的潜在应用，包括那些具有潜在药物应用的分子。

除了用于肽和药物合成外，该化合物还可在生物共轭物的开发中发挥作用。生物共轭物是指将氨基酸衍生物与其他生物活性分子（例如抗体或酶）连接在一起的生物共轭物。通过Boc基团或碘原子进一步官能化该化合物，可以对这些生物共轭物进行可控修饰，从而增强其稳定性、特异性和疗效。

此外，碘作为功能基团在有机合成中的应用已得到广泛认可，因为它能够促进亲电芳香取代反应以及其他以卤化为主要反应的转化反应。因此，(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯也可被视为构建各种药物研发化学库的基石，尤其是在寻找与特定生物靶点相互作用的新型化合物方面。

综上所述，(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，尤其适用于肽化学、药物化学和药物开发。由于氨基的保护和碘原子的存在，其结构使其具有选择性反应性，可用于多种合成转化。该化合物具有亲核取代反应能力，且在肽键形成过程中具有重要作用，使其成为合成生物活性肽和其他复杂有机分子的关键试剂。