双乙酰-L-酒石酸
[CAS# 51591-38-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: Diacetyl-L-tartaric acid
• 别名: (2R,3R)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid
• 产品名称: 双乙酰-L-酒石酸
• 分子式: C₈H₁₀O₈
• 分子量: 234.16
• CAS 登录号: 51591-38-9
• EC 号码: 257-303-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)O)OC(=O)C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 398.9±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 159.4±21.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.492 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

二乙酰-L-酒石酸是L-酒石酸的衍生物，L-酒石酸是一种天然存在的有机化合物，因其在各种生物化学和工业应用中的重要作用而闻名。L-酒石酸本身于18世纪首次从葡萄酒沉淀物中分离出来，长期以来人们对其光学活性和立体化学进行了研究。L-酒石酸旋转平面偏振光能力的发现，特别是路易斯^.巴斯德在19世纪中期的研究，推动了立体化学的基础性发展。二乙酰-L-酒石酸是通过对L-酒石酸进行化学修饰获得的，即用乙酰基将其两个羟基酯化。

二乙酰-L-酒石酸的制备包括在受控条件下将L-酒石酸与乙酸酐反应，使羟基被乙酰基取代。这种修饰降低了分子相对于母体化合物的亲水性，并影响了其化学反应性和溶解性。其化学结构保留了酒石酸的两个羧基，而羟基则转化为乙酸酯，从而改变了分子参与氢键形成的能力。

二乙酰-L-酒石酸的主要应用是在化学和制药工业中用作中间体或试剂。它尤其用于手性化合物的制备和对映体拆分工艺。在某些合成方案中，控制酒石酸的极性和反应性是有利的，而二乙酰衍生物则具有优势。通过掩蔽羟基，化学家可以更有选择性地引导反应，或防止在存在游离羟基的情况下可能发生的不必要的副反应。

除了用于合成之外，二乙酰-L-酒石酸的衍生物，例如二乙酰-L-酒石酸盐，也可用作手性拆分剂。它们通过形成非对映体盐，促进外消旋混合物分离成各自的对映体，然后根据溶解度或结晶行为的差异进行分离。此类过程在制药行业至关重要，因为药物对映体的生物活性可能存在显著差异。

二乙酰-L-酒石酸也应用于食品和饮料技术。虽然母体L-酒石酸更常直接用作酸化剂和稳定剂，但某些改性酒石酸衍生物，包括像二乙酰-L-酒石酸这样的酯类，已被探索用于特定的功能用途，特别是在改变食品体系的质地或稳定性方面。然而，与更简单的酒石酸盐（例如酒石酸氢钾）相比，它们的使用范围要小得多。

该化合物的化学性质，包括其与L-酒石酸相比相对增强的亲脂性，使其在有机溶剂体系中非常有用，而未改性的酒石酸在有机溶剂体系中的溶解度有限。这一特性扩展了酒石酸立体化学控制的应用范围。此外，酯化反应还提高了热稳定性，使得该化合物可以在L-酒石酸可能降解的反应条件下使用。

在更广泛的有机合成领域，二乙酰-L-酒石酸是一个典型的例子，它展示了如何通过化学修饰简单的生化结构单元来生成一系列功能性中间体。它的开发和应用表明了手性化合物及其衍生物在现代化学工业中持续的重要性。精确的立体化学性质以及通过官能团修饰来微调反应性的能力，持续推动着人们对二乙酰-L-酒石酸等物质的兴趣。

目前尚无关于二乙酰-L-酒石酸自身表现出生物活性的重要报道，它通常被用作化学试剂，而不是治疗剂或直接添加剂。安全数据表明，应采取适用于有机酸衍生物的典型预防措施，尤其由于其含有反应性酯基。

综上所述，由L-酒石酸衍生的二乙酰-L-酒石酸是一种重要的化学中间体，尤其因其在手性合成和拆分中的作用而备受重视。它的制备和应用体现了有机化学和立体化学的基本原理，彰显了改性天然产物在科学和工业领域中持续的重要性。