2,6-二乙酰基吡啶
[CAS# 1129-30-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 2,6-Diacetylpyridine
• 别名: 1-(6-acetylpyridin-2-yl)ethanone
• 产品名称: 2,6-二乙酰基吡啶
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.17
• CAS 登录号: 1129-30-2
• EC 号码: 214-442-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=NC(=CC=C1)C(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 79 - 82 ºc (实验值)
• 沸点: 287.2±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.9±29.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.521 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,6-二乙酰吡啶是一种有机化合物，分子式为 C9H9NO2。其结构特征是吡啶环在 2 位和 6 位被乙酰基取代。这种对称取代模式赋予了该分子独特的反应性，尤其是在配位化学和缩合化学中。

该化合物自 20 世纪初就已为人所知并被广泛研究，主要应用于配体开发。由于其含有两个活性羰基，与二胺缩合时可发生螯合，因此是合成席夫碱和大环配体的宝贵基石。这些配体常用于在有机金属和配位化学中配位金属中心，从而促进形成稳定的金属配合物，并广泛应用于催化、磁学和材料科学等领域。

在合成化学中，2,6-二乙酰吡啶已用于制备多齿配体，例如双(亚氨基)吡啶。这些配体因其在均相催化中的作用而备受关注，尤其是在烯烃聚合和氢官能化反应中。吡啶中心的氮原子和侧翼的亚胺基团使其能够与铁、钴和镍等过渡金属牢固结合，通常形成具有明确电子结构和几何结构的配合物。

该化合物通常在受控条件下通过吡啶衍生物的傅克乙酰化反应合成，尽管也报道了更精细的路线，包括使用酰氯或烯酮中间体的酰化。它在环境条件下通常稳定，并可溶于多种极性有机溶剂。

除了催化作用外，2,6-二乙酰吡啶及其衍生物的生物相关性（包括抗菌和抗炎活性）也受到广泛研究，这主要源于它们作为更复杂生物活性分子的前体的功能。由于其明确的几何构形和多样的反应性，该化合物在功能材料、配位聚合物和超分子组装体的开发中持续受到关注。

参考文献

1960. Neue Reaktionen zum Nachweis und zur quantitativen photometrischen Bestimmung kleiner Nickelgehalte. Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie, 174(3).
DOI: 10.1007/bf00562325

1975. Preparation and crystal structure of bis(protonated 2,6-diacetylpyridine bis(phenylhydrazone)) uranyl tetrachloride, CH3CN. Journal of Crystal and Molecular Structure, 5(1).
DOI: 10.1007/bf01202547

2021. Synthesis, Crystal Structure and DNA-Binding Study of a New Zinc(II) Complex Based on 2,6-Bis(imino)pyridyl Ligand. Journal of Chemical Crystallography, 51(4).
DOI: 10.1007/s10870-021-00887-0