(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 53872-62-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-oxo-1-buten-1-yl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₇H₁₇ClO₅
• 分子量: 336.77
• CAS 登录号: 53872-62-1
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)/C=C/C(=O)COC3=CC(=CC=C3)Cl)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.418
• 折射率: 1.637, 计算值^*
• 沸点: 537.8±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 279.1±30.1 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮是一种结构有趣的化合物，属于双环分子家族。该化合物因其潜在的药理应用，特别是在治疗眼部疾病方面，在药物化学领域引起了关注。

(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮的发现源于对前列腺素类似物的探索，前列腺素类似物以其多种生物活性而闻名。该化合物的结构构型包括六氢环戊呋喃骨架，这是决定其生物功能的关键特征。化合物的立体化学（用 R 和 S 符号表示）至关重要，因为它会影响其与生物靶标的相互作用。

该化合物最重要的应用之一是其作为治疗剂在治疗眼高压和青光眼方面的潜在作用。据信，在其结构中加入 3-氯苯氧基和烯酮官能团可增强其对前列腺素受体的亲和力，促进房水流出增加，从而降低眼压。这种机制类似于眼科制剂中使用的其他众所周知的前列腺素类似物的机制。

此外，羟基的存在有助于化合物的亲水性，这有利于配制成滴眼液，从而提高其在眼组织中的生物利用度。随着研究人员继续研究该化合物的结构-活性关系，预计其有效性和安全性可以得到优化，以用于临床应用。

除了用于眼部治疗外，(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮还具有作为合成其他生物活性化合物前体的潜力。由于其功能基团，它能够进行进一步的化学转化，使其成为有机合成中有价值的构建块。

总之，(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮是一种很有前途的药物化学化合物，对眼部药物治疗具有重要意义。随着研究的进展，它可能为开发治疗青光眼等疾病的有效方法提供新途径，同时作为合成新型治疗剂的重要中间体。