1,2-乙二硫醇
[CAS# 540-63-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 硫醇类香料
• 英文名: 1,2-Ethanedithiol
• 别名: 1,2-Dimercaptoethane; Dithioethyleneglycol; Ethylene mercaptan
• 产品名称: 1,2-乙二硫醇
• 分子式: C₂H₆S₂
• 分子量: 94.19
• CAS 登录号: 540-63-6
• EC 号码: 208-752-3
• FEMA 登录号: 3484
• 分子行输入简码SMILES: C(CS)S

物理化学性质

• 密度: 1.123 g/mL (实验值)
• 熔点: -41 ºc (实验值)
• 沸点: 144-146 ºc (实验值)
• 折射率: 1.558 (实验值)
• 闪点: 44 ºc (实验值)
• 水溶性: 不溶 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H301-H302-H310-H313-H319-H330
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3071

发现和应用

1,2-乙二硫醇，也称为 EDT 或乙二硫醇，是一种双功能有机硫化合物，其特征是两个硫醇 (-SH) 基团连接到相邻的碳原子上。它的分子式为 C\(_2\)H\(_6\)S\(_2\)，呈无色至淡黄色液体，具有硫醇化合物特有的刺鼻气味。由于其独特的反应性，该化合物被广泛应用于合成化学和工业应用。

1,2-乙二硫醇的发现和初步表征出现在 20 世纪硫醇化学探索期间，特别是当化学家寻求将硫掺入有机分子的有效方法时。硫醇合成的进步使其能够通过诸如乙烯二溴与硫脲反应，然后水解等反应进行生产。这种方法提供了高产量，并且一直是其合成的可靠工业途径。

在合成有机化学中，1,2-乙二硫醇是一种用于保护羰基的多功能试剂。它与醛或酮反应形成环状二硫缩醛或二硫戊烷，它们是在多步合成过程中保护羰基的稳定中间体。这些保护基团可以在特定条件下去除，这使得 EDT 在制备复杂分子（包括药物和天然产物）中必不可少。

1,2-乙二硫醇在材料科学领域也发挥着关键作用。它的硫醇基团很容易与金属表面结合，有助于在金和其他金属上形成自组装单层 (SAM)。这些 SAM 用于修改表面特性，适用于从传感器和催化剂到纳米技术等各种应用。

此外，EDT 还用作聚合物化学中的固化剂，特别是在橡胶硫化中。它的双功能性使其能够交联聚合物链，从而增强材料的机械性能。这已用于生产用于工业应用的专用橡胶材料。

尽管 1,2-乙二硫醇用途广泛，但由于其气味强烈且具有潜在毒性，因此必须小心处理。接触 1,2-乙二硫醇可能会刺激呼吸系统和皮肤，因此在使用过程中必须采取适当的安全预防措施。

开发安全性和环境特征更好的 EDT 替代品或衍生物的研究仍在继续，这反映了硫醇化学领域的持续创新。然而，1,2-乙二硫醇仍然是各个领域的基石试剂，证明了其持久的重要性。

参考文献

2024. Synthetic access to thiols: A review. Journal of Chemical Sciences, 136(9).
DOI: 10.1007/s12039-024-02300-7

2024. Characterization of 1,1- and 1,2-ethenedithiol, elusive compounds of potential astrochemical interest. Journal of Molecular Modeling, 30(9).
DOI: 10.1007/s00894-024-06149-y