6-氯-7-氮杂吲哚
[CAS# 55052-27-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 6-Chloro-7-azaindole
• 别名: 6-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 产品名称: 6-氯-7-氮杂吲哚; 6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 分子式: C₇H₅ClN₂
• 分子量: 152.58
• CAS 登录号: 55052-27-2
• EC 号码: 809-416-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC2=C1C=CN2)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 2754 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.703, 计算值^*
• 熔点: 75.15 ºc
• 沸点: 304.9±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 284.47 ºc
• 闪点: 166.8±7.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-氯-7-氮杂吲哚是一种杂环有机化合物，属于氮杂吲哚类。它在吲哚环结构的 7 位上含有一个氮原子，在 6 位上含有一个氯原子。这种化合物因其多种化学反应性及其在合成化学和材料科学中的应用而受到关注。环结构中氯原子和氮原子的存在赋予了它独特的性质，使其可用于各种化学反应。

6-氯-7-氮杂吲哚的发现可以追溯到 20 世纪中叶人们对含氮杂环化合物日益增长的兴趣。杂环化合物，特别是吲哚及其衍生物，由于其多种生物和化学性质，长期以来一直是研究的重点。在吲哚环系统中引入氮原子可增强化合物的反应性并拓宽其潜在应用。氯取代进一步提高了化合物的反应性，使其适用于各种化学反应，包括亲核取代和亲电芳香取代。

6-氯-7-氮杂吲哚的主要应用之一是药物化学领域。该化合物的结构与其他具有生物活性的吲哚衍生物相似，使其成为药物发现的重要支架。研究人员已经探索了其作为合成具有抗真菌、抗菌和抗癌活性的化合物的前体的潜力。它能够进行进一步的化学修饰，例如卤化、烷基化和其他功能团添加，从而可以开发出各种生物活性分子。特别是，它在激酶抑制剂和其他酶调节剂的合成中的应用已显示出在治疗各种疾病（包括癌症和神经退行性疾病）方面的前景。

除了医药应用外，6-氯-7-氮杂吲哚还被应用于材料科学领域。它是开发有机半导体和导电聚合物的前体。吲哚环中的氮原子可以形成强的分子间相互作用，可用于制造有机电子器件。此外，氯基团增强了化合物的溶解性和可加工性，使其适用于各种薄膜晶体管和光伏应用。6-氯-7-氮杂吲哚能够通过与其他官能团取代来调整其电子特性，使其成为设计用于光电的新型有机材料的重要组成部分。

该化合物还可用于有机合成，在制备其他复杂有机分子时可作为中间体。它在亲电取代反应中的反应性使其成为合成更复杂的杂环化合物的有用前体。这些化合物通常在学术和工业环境中用作催化剂、配体或精细化学品的前体。

总之，6-氯-7-氮杂吲哚是一种用途广泛的化合物，可用于药物化学、材料科学和有机合成。其独特的结构特征和反应性使其成为开发新药、新材料和化学工艺的重要组成部分。随着研究的进展，该化合物很可能继续在各个领域找到新的应用，进一步证明其在现代化学科学中的实用性。

参考文献

2009. Synthesis of a New Pyrrolopyridoindole and Its Pyrrolopyridobenzimidazole Regioisomer. Synthesis, 2009(7).
DOI: 10.1055/s-0028-1087804

1986. Azaindole derivatives. 67. Synthesis of N-substituted 1-benzyl-4-methyl-5-cyano-6-amino-7-azaindoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 22(6).
DOI: 10.1007/bf00515429