舒芬太尼
[CAS# 56030-54-7]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 标准物质
• 英文名: Sufentanil
• 别名: N-[4-(Methoxymethyl)-1-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropionamide; R 30730; Sufentanyl
• 产品名称: 舒芬太尼
• 分子式: C₂₂H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 386.55
• CAS 登录号: 56030-54-7
• EC 号码: 641-081-8
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCC3=CC=CS3)COC

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.15 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.20 g/cm^3**
• 熔点: 103-104 ºC^***
• 沸点: 493.1±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 252.0±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.577 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Peeters, O. M.; Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry 1979, VB35(4), P999-1001.

^*** Srimurugan, Sankareswaran; Chemical & Pharmaceutical Bulletin 2009, V57(12), P1421-1424.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H300-H310-H330-H336
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 9740

发现和应用

舒芬太尼是一种合成的阿片类镇痛药，源自芬太尼，属于μ-阿片受体激动剂。其结构与芬太尼相似，但苯环被噻吩环取代，并带有甲氧甲基取代基，这些修饰显著增强了其药效。舒芬太尼被认为是临床上使用最有效的阿片类药物之一，其镇痛强度估计约为芬太尼的5至10倍。

该化合物于20世纪70年代开发，旨在研发用于外科麻醉、疗效和药代动力学均有提高的阿片类镇痛药。舒芬太尼的设计使其对μ-阿片受体具有高亲和力、起效迅速且作用持续时间相对较短，适用于自控麻醉。舒芬太尼已在多个国家获得临床批准，主要通过静脉或硬膜外途径给药，尤其适用于心脏手术、分娩镇痛和重症监护病房镇静。

舒芬太尼的主要特性之一是其高脂溶性，这使其能够快速穿过血脑屏障并有效结合中枢阿片受体。这一特性使其起效迅速，并可在由训练有素的人员给药时精确控制镇静和镇痛。由于存在显著的呼吸抑制风险，尤其是在高剂量给药或与其他中枢神经系统抑制剂合用时，舒芬太尼通常仅限于在严格监护的医院环境中使用。

舒芬太尼主要通过细胞色素P450酶催化的氧化N-脱烷基化和O-脱甲基化途径在肝脏中代谢。产生的代谢产物大多无活性，经肾脏排泄。该药物的药代动力学特征受年龄、肝功能以及是否存在其他可能抑制或诱导肝酶的药物等因素的影响。

在临床应用中，舒芬太尼有多种剂型。其中一项值得关注的进展是舌下片剂型，该剂型已获批用于在受控环境下的急性疼痛管理。该剂型提供了一种非侵入性替代方案，可提供强效镇痛，吸收迅速且易于给药，尤其适用于军事或紧急医疗情况。然而，其分销受到严格监管，以防止滥用或转移。

由于舒芬太尼效力强，存在严重不良反应的风险，包括严重的呼吸抑制、心动过缓、肌肉僵硬和镇静。这些反应需要在给药过程中仔细滴定剂量并持续监测生命体征。纳洛酮是一种阿片类药物拮抗剂，可有效逆转舒芬太尼引起的呼吸抑制，但由于该药物与受体的强结合性，可能需要更大剂量或重复给药。

在法医和毒理学领域，舒芬太尼偶尔会因药物过量或药物转移而被发现。虽然与芬太尼及其更易获取的类似物相比，舒芬太尼的滥用情况较少，但由于其强效性和低治疗指数，其在非临床环境中的存在引发了担忧。舒芬太尼及其代谢物的实验室检测通常采用液相色谱-串联质谱法，通常作为更广泛的阿片类药物筛查方案的一部分。

虽然舒芬太尼仍然是现代麻醉和疼痛管理中的重要工具，但其使用仅限于配备先进监测和复苏设备的环境中。其临床应用体现了对强效镇痛需求与通过控制给药和严格监管将风险降至最低之间的平衡。

参考文献

1990. Transdermal Delivery of Narcotic Analgesics: pH, Anatomical, and Subject Influences on Cutaneous Permeability of Fentanyl and Sufentanil. Pharmaceutical Research, 7(8).
DOI: 10.1023/a:1015912932416

1994. Intrathecal Sufentanil Compared to Epidural Bupivacaine for Labor Analgesia. Anesthesiology, 80(6).
DOI: 10.1097/00000542-199406000-00007

1998. Intrathecal Clonidine Combined with Sufentanil for Labor Analgesia. Anesthesiology, 88(3).
DOI: 10.1097/00000542-199803000-00015