茶碱
[CAS# 58-55-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 呼吸系统用药 >> 平喘药
• 英文名: Theophylline
• 别名: 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine; 1,3-Dimethylxanthine; 3,7-Dihydro-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
• 产品名称: 茶碱; 无水茶碱; 1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮; 二氧二甲基嘌呤; 1,3-二甲基黄嘌呤
• 分子式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 58-55-9 (75448-53-2)
• EC 号码: 200-385-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC=N2

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 271 - 273 ºC (实验值)
• 沸点: 454.1±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 228.4±26.5 ºC (计算值)^*
• 溶解度: 水: 25mm, dmso: 100mm (实验值)
• 折射率: 1.62 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H360D
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

茶碱，化学名称为1,3-二甲基黄嘌呤，是一种天然存在的嘌呤生物碱，分子式为C₇H₈N₄O₂。从结构上讲，它是黄嘌呤的甲基化衍生物，其特征是两个甲基分别连接在嘌呤环的N₁和N₃位上。茶碱主要存在于茶叶和可可豆中，含量极少，因其兴奋剂和支气管扩张剂的特性而广为人知。

茶碱的发现可以追溯到19世纪后期，当时人们正在研究天然存在的甲基黄嘌呤，包括咖啡因和可可碱。化学家从茶叶提取物中分离出这种化合物，并将其化学结构鉴定为黄嘌呤的二甲基衍生物。通过对其对呼吸系统和心血管系统影响的研究，其药理特性逐渐被阐明，并被证实具有平滑肌松弛剂和温和的中枢神经系统兴奋剂的作用。

茶碱在医学上应用广泛，主要用作支气管扩张剂，用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病 (COPD) 等呼吸系统疾病。其作用机制包括抑制磷酸二酯酶 (PDE)，从而提高平滑肌细胞内环磷酸腺苷 (cAMP) 的水平。这可以松弛支气管肌肉，改善气流，并减少气道炎症。此外，茶碱还具有温和的利尿、强心和抗炎作用，使其具有广泛的治疗用途。

除了呼吸系统应用外，茶碱还因其神经保护和抗炎潜力而被广泛探索。茶碱作为腺苷受体拮抗剂，可产生轻度中枢神经系统刺激，已被研究用于增强警觉性和认知功能。已开发出茶碱衍生物和控释制剂，以优化其药代动力学，并减少恶心、头痛和心脏刺激等副作用。

茶碱的工业生产通常涉及尿酸衍生物的化学合成或从茶叶等天然来源中提取。其药物制剂包括速释片、缓释片和注射液，可根据急性或慢性呼吸系统疾病的治疗灵活给药。该化合物的稳定性、水溶性以及明确的药理特性使其成为一种可靠且广泛使用的治疗药物。

茶碱因其支气管扩张特性、成本效益和长期临床应用，仍然是呼吸治疗的基石。它的发现和发展体现了如何利用、改造和配制天然化合物用于有针对性的药物应用，从而弥合了天然产物化学和现代药理学之间的差距。

参考文献

1979. Theophylline pharmacokinetics in the young infant. Pediatrics.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/471616

1979. The effects of theophylline and choleragen on sodium and chloride ion movements within isolated rabbit ileum. The Journal of Physiology.
DOI: 10.1113/jphysiol.1979.sp012774

1979. Fluorometric measurement of theophylline. Clinical Chemistry.
DOI: 10.1093/clinchem/25.10.1835

2025. Chloroplast genome assembly of Garcinia indica (Thouars): insights to nucleotide diversity and phylogenetic analysis among the Garcinia. Plant Biotechnology Reports.
DOI: 10.1007/s11816-025-01002-x