2-噻吩甲醛
[CAS# 98-03-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2-Thenaldehyde
• 别名: 2-Formylthiophene; 2-Thiophenecarboxaldehyde; 2-Thiophene carboxaldehyde; Thiophene-2-carbaldehyde
• 产品名称: 2-噻吩甲醛; 噻吩-2-甲醛
• 分子式: C₅H₄OS
• 分子量: 112.15
• CAS 登录号: 98-03-3
• EC 号码: 202-629-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC(=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2
• 沸点: 198 ºc
• 折射率: 1.589-1.592
• 闪点: 77 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

2-噻吩醛，又称 2-噻吩甲醛，是一种用途广泛的有机化合物，化学式为 C₇H₆OS。该化合物是噻吩的衍生物，其中甲酰基在噻吩环的 2 位被取代。它的发现和应用涉及多个领域，包括有机合成、制药和材料科学。

2-噻吩醛的发现源于对噻吩衍生物的研究，该研究始于 19 世纪末和 20 世纪初。噻吩本身于 1885 年由化学家 Victor Meyer 首次分离出来，随后的研究导致了各种功能化噻吩衍生物的开发，包括 2-噻吩醛。在噻吩环的 2 位引入甲酰基赋予化合物独特的反应性和特性，使其在各种化学过程中具有重要价值。

在有机合成中，2-噻吩醛用作制备各种噻吩基化合物的中间体。其甲酰基为进一步的化学改性提供了反应位点，使化学家能够创建一系列具有定制特性的衍生物。这些衍生物可用于合成药物、农用化学品和其他精细化学品。

2-噻吩醛的一个显著应用是在制药行业，它可作为合成各种治疗剂的前体。其独特的噻吩结构有助于提高所得化合物的生物活性，使其可用于药物发现和开发。例如，2-噻吩醛已用于合成抗炎剂和抗菌化合物。

在材料科学中，2-噻吩醛用于开发有机半导体和电子应用材料。它能够与其他有机分子形成稳定的共轭体系，因此适用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他电子设备。该化合物的稳定性和电子特性是其适合这些应用的关键因素。

总体而言，2-噻吩醛是一种重要的化合物，在有机合成、药物和材料科学中具有广泛的应用。它的发现和随后的使用凸显了其在推进化学研究和工业应用方面的重要性。

参考文献

2013. Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water. Chemistry - An Asian Journal, 8(9).
DOI: 10.1002/asia.201300440

2009. Synthesis and pharmacological evaluation of schiff bases of 4-(2-aminophenyl)-morpholines. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 71(4).
DOI: 10.4103/0250-474x.57292

2008. Novel 3-aroylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides 8-substituted, ligands at GABAA/benzodiazepine receptor complex: Synthesis, pharmacological and molecular modeling studies. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(7).
DOI: 10.1016/j.bmc.2008.02.058