2,3-二氯苯甲醛
[CAS# 6334-18-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 2,3-Dichlorobenzaldehyde
• 产品名称: 2,3-二氯苯甲醛
• 分子式: C₇H₄Cl₂O
• 分子量: 175.01
• CAS 登录号: 6334-18-5 (31155-09-6)
• EC 号码: 228-711-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.33 g/mL (实验值)
• 熔点: 64-67 ºc (实验值)
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 242.9±20.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 143-145 ºc (实验值)
• 闪点: 99.2±22.3 ºc, 计算值^*, 135 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H335-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2B	H320
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2,3-二氯苯甲醛，分子式为 C7H4Cl2O，是一种芳香族化合物，由 2 位和 3 位上被两个氯原子取代的苯环和 1 位上的醛基组成。该化合物因其在有机合成中的多功能性以及在制药、农用化学品和材料科学等各个领域的应用而备受关注。

该化合物最初是通过应用于苯甲醛衍生物的氯化工艺合成的。早期的氯化技术涉及在受控条件下使用氯气或磺酰氯等试剂将氯原子选择性地引入芳香环。此类卤代醛的开发为化学家提供了更复杂合成途径的中间体。

2,3-二氯苯甲醛是合成生物活性分子的重要基础。在药物研究中，它是开发抗菌、抗真菌和抗炎剂的前体。二氯取代模式增强了衍生物的反应性和药理特性，使其成为药物化学项目的有用支架。

在农用化学品领域，2,3-二氯苯甲醛用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。其结构特征有助于这些化合物的生物活性，有助于抑制农业中有害害虫和病原体的生长。

此外，2,3-二氯苯甲醛还用于材料科学，特别是在液晶和聚合物的开发中。该化合物的芳香结构和吸电子氯原子赋予所得材料刚性和热稳定性等理想特性。

2,3-二氯苯甲醛的工业生产方法已经发展到优先考虑效率和环境安全。现代技术利用催化过程和优化的反应条件来最大限度地减少副产品和废物。绿色化学的进步也探索了更可持续的卤化反应方法。

总之，2,3-二氯苯甲醛是合成药物、农用化学品和先进材料的关键中间体。它的发现和应用凸显了卤代芳族化合物在现代化学中的重要性。

参考文献

2011. Intermolecular interactions and unexpected isostructurality in the crystal structures of the dichlorobenzaldehyde isomers. Acta crystallographica. Section B, Structural science, 67(5).
DOI: 10.1107/s0108768111035786

2012. Synthesis of tetrazolodiazepines by a five-centered four-component azide Ugi reaction. Scope and limitations. Russian Chemical Bulletin, 61(8).
DOI: 10.1007/s11172-012-0214-3

2016. Catalyst-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles in an Air/DMSO Oxidant System. Synlett, 27(7).
DOI: 10.1055/s-0035-1561575