2,4-二氯苯甲醛
[CAS# 874-42-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2,4-Dichlorobenzaldehyde
• 别名: 2,4-DCAD; 2,4-Dichlorobenzaldehyde
• 产品名称: 2,4-二氯苯甲醛
• 分子式: C₇H₄Cl₂O
• 分子量: 175.01
• CAS 登录号: 874-42-0
• EC 号码: 212-861-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 64-69 ºc
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 233.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 233 ºc
• 闪点: 100.2±22.3 ºc, 计算值^*, 135 ºc
• 水溶性: <0.1 g/100 ml at 24 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H314-H318-H411
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

2,4-二氯苯甲醛是一种有机化合物，在各个领域都备受关注，尤其是在制药、农业和化学合成领域。该化合物的分子式为 C7H4Cl2O，其特征在于苯环上连接有苯甲醛官能团，苯环的 2 位和 4 位有氯取代基。2,4-二氯苯甲醛的发现可以追溯到 19 世纪末和 20 世纪初对氯化芳族化合物的系统研究。研究人员试图了解氯苯甲醛的化学性质和反应性，从而合成了各种衍生物，包括 2,4-二氯苯甲醛。

2,4-二氯苯甲醛的合成通常是通过苯甲醛的氯化或通过使用适当的氯化芳族化合物的 Friedel-Crafts 酰化反应来实现的。氯原子引入苯环会改变化合物的反应性，使其成为合成药物和农用化学品的重要中间体。

在制药行业，2,4-二氯苯甲醛是合成各种生物活性化合物的关键组成部分。它的多功能性使其可用于开发针对一系列病症的药物，包括抗炎和抗菌应用。氯原子的存在增强了所得化合物的亲脂性和代谢稳定性，使其在治疗环境中更有效。

此外，2,4-二氯苯甲醛还用于染料和颜料的合成。该化合物能够与金属离子形成稳定的复合物，使其适合用于制造纺织品、塑料和其他材料中使用的着色剂。这种化合物在染料合成中的应用凸显了其在制药领域之外的重要性，为各个行业做出了贡献。

此外，在有机合成中，2,4-二氯苯甲醛是制备各种化合物的宝贵试剂。它通常参与亲核加成反应，其中亲核试剂可以攻击醛基的亲电碳，从而形成醇或胺。这一特性使其成为生产复杂有机分子的合成路线中必不可少的成分。

包括 2,4-二氯苯甲醛在内的氯化化合物对环境的影响引起了人们的担忧。监管机构已经仔细审查了氯化有机化合物的使用和处置，因为它们具有潜在的毒性和在环境中的持久性。因此，正在进行的研究重点是开发更安全的替代品和绿色化学方法，以减轻这些问题，同时利用 2,4-二氯苯甲醛等化合物的有利特性。

总之，2,4-二氯苯甲醛是有机化学中的重要化合物，在制药、农业和化学合成中有着广泛的应用。它的发现为开发各种可改善人类健康和工业过程的产品铺平了道路。正在进行的研究和合成方法的进步继续探索其潜力，同时解决环境问题。

参考文献

2024. New N-amino-5-cyano-6-pyridones as antimicrobial small molecules endowed with DNA gyrase a inhibitory activity: design, one-pot synthesis, biological assessment and in silico insights. BMC Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1186/s13065-024-01342-9

2022. Synthesis, in silico molecular docking analysis, pharmacokinetic properties and evaluation of antibacterial and antioxidant activities of fluoroquinolines. BMC Chemistry, 16(1).
DOI: 10.1186/s13065-022-00795-0

2021. Synthesis, antibiotic modifying activity, ADMET study and molecular docking of chalcone (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one in strains of Staphylococcus aureus carrying MepA efflux pumps. Archives of Microbiology, 204(1).
DOI: 10.1007/s00203-021-02666-z