DL-苹果酸
[CAS# 6915-15-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: DL-Malic acid
• 别名: DL-Hydroxysuccinic acid; DL-2-Hydroxybutanedioic acid; DL-Apple acid
• 产品名称: DL-苹果酸; DL-羟基丁二酸; DL-羟基琥珀酸
• 分子式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.09
• CAS 登录号: 6915-15-7 (617-48-1)
• EC 号码: 230-022-8
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(=O)O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 0.5 m (water, 20 ºc)
• 密度: 1.609 g/mL
• 熔点: 130 ºc
• 沸点: 150 ºc (分解)
• 闪点: 203 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H303
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

苹果酸是一种天然存在的有机化合物，1785 年瑞典化学家 Carl Wilhelm Scheele 首次从未成熟的苹果中分离出来。苹果酸的名称源于拉丁语 malum，意为苹果，反映了其天然来源。Scheele 的发现标志着有机化学的重大进步，苹果酸是最早发现的植物酸之一。它的化学结构在 19 世纪得到阐明，揭示了苹果酸是一种具有两个功能性羧基的二羧酸。这种化合物在柠檬酸循环（克雷布斯循环）中起着至关重要的作用，而柠檬酸循环对所有需氧生物的细胞呼吸都至关重要。如今，苹果酸因其酸味和养生特性而因其在食品、药品和化妆品中的多种应用而受到认可。

苹果酸广泛用于食品工业中，作为酸味剂来增强风味并保持各种产品的新鲜度。其天然的酸味非常适合平衡甜度并为饮料、糖果和乳制品增添酸味。在软饮料和果汁中，与柠檬酸相比，苹果酸能提供更持久的酸味。它还可以作为 pH 调节剂和防腐剂来延长加工食品的保质期。此外，苹果酸还用于制作酸味糖果，并用于烘焙食品中改善面团的强度和质地。

苹果酸因在柠檬酸循环中的作用而被加入营养补充剂中，它有助于将碳水化合物、脂肪和蛋白质转化为二氧化碳和水，从而产生能量。这种特性使苹果酸成为能量增强补充剂的重要成分。它还用于治疗纤维肌痛和慢性疲劳综合征 (CFS) 等疾病，因为它可能有助于缓解肌肉疲劳和提高耐力。

在化妆品中，苹果酸是一种 α-羟基酸 (AHA)，用以去除角质。它通常用于护肤品中，促进死皮细胞脱落、改善皮肤质地和改善整体肤色。苹果酸有助于减少细纹、皱纹和色素沉着，成为抗衰老治疗的关键成分。它保持皮肤水分和刺激胶原蛋白生成的能力进一步支持了它在保湿霜和去角质霜中的应用。

苹果酸在口腔保健方面具有治疗应用。它用于牙膏和漱口水来刺激唾液分泌，以保持口腔卫生和防止口干。此外，苹果酸的温和抗菌特性有助于用于治疗口臭和口腔感染。它在柠檬酸循环中的作用也支持它用于控制代谢性酸中毒，这是一种身体产生过多酸或肾脏无法从体内排出足够酸的情况。

在农业中，苹果酸用于调节土壤 pH 值，使其更利于植物生长。它可以作为螯合剂，帮助植物更容易获得必需的矿物质。在环境应用中，苹果酸用于金属清洁和作为天然除垢剂，因为它具有溶解矿物沉积物的能力。

苹果酸用于各种工业过程。它用于生产可生物降解的聚合物和增塑剂。还可用作药物配方中的缓冲剂，有助于稳定 pH 值并提高活性成分的溶解度。

参考文献

2024. The role of citric acid and enzyme activities on sourness in pineapple fruit after low temperature storage. Horticulture, Environment, and Biotechnology, 65(6).
DOI: 10.1007/s13580-024-00660-0

1998. Mechanism of the Protective Effect of Sodium Malate on Cisplatin-Induced Toxicity in Mice. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 21(2).
DOI: 10.1248/bpb.21.121

1984. Kinetic mechanism in the direction of oxidative decarboxylation for NAD-malic enzyme from Ascaris suum. Biochemistry, 23(22).
DOI: 10.1021/bi00318a011