L-苹果酸
[CAS# 97-67-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 芴甲酰氨基酸
• 英文名: L(-)-Malic acid
• 别名: L-Hydroxysuccinic acid; Apple acid
• 产品名称: L-苹果酸; L-羟基丁二酸
• 分子式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.08
• CAS 登录号: 97-67-6
• EC 号码: 202-601-5
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H](C(=O)O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (acetone, dioxane, water, m乙醇, 乙醇)
• 密度: 1.6 g/mL
• 熔点: 101-103 ºC
• 闪点: 220 ºC
• 比旋光度: -2 º (c=8.5, h2o)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

苹果酸于 1785 年由瑞典化学家 Carl Wilhelm Scheele 从未成熟的苹果中首次分离出来，这就是它的名字源于拉丁语单词 malum（苹果）的原因。Scheele 的工作标志着开始对这种重要的酸进行研究，苹果酸在克雷布斯循环中起着关键作用——克雷布斯循环是细胞呼吸中产生能量的基本过程。

L(-)-苹果酸是一种天然存在的对映体，存在于许多水果和蔬菜中，尤其是苹果、葡萄和浆果中。这种手性分子使这些食物具有酸味，是各种代谢途径中的关键中间体。L(-)-苹果酸 (C4H6O5) 是一种二羧酸，其中一个羧基与不对称碳相连，使其具有手性。它呈白色结晶粉末或颗粒状，具有酸味，在水中溶解度高。它的化学结构使其易于与其他分子相互作用，成为各种应用中的多功能成分。

L(-)-苹果酸被广泛用作食品和饮料行业的增味剂和酸味剂。它的酸味可用于为以下产品添加宜人的酸味：软饮料、果汁和运动饮料使用 L(-)-苹果酸来平衡甜度并改善风味。硬糖、软糖和果冻受益于其提供持久的酸味。它在烘焙产品中充当发酵剂，有助于增强质地和风味。

在健康和营养方面，L(-)-苹果酸因其在代谢和能量产生中的作用而受到重视。它用于膳食补充剂中：含有 L(-)-苹果酸的补充剂通过支持克雷布斯循环来帮助提高能量水平。它有助于减少运动后的肌肉疲劳和酸痛，因此在运动员中很受欢迎。L(-)-苹果酸有助于维持身体的酸碱平衡，有助于整体健康。在药品中，L(-)-苹果酸用作各种药物配方中的赋形剂。它增强了口服药物的味道，并有助于提高活性成分的稳定性和溶解性，从而提高其功效。

L(-)-苹果酸是合成其他化学品（包括聚酯和可生物降解塑料）的基石。其反应性使其成为化学制造工艺中有价值的前体。它用于化妆品配方，具有去角质特性和调节 pH 值的能力。L(-)-苹果酸有助于去除死皮细胞并增强护肤产品的质地，使其更有效、更吸引人。L(-)-苹果酸在农业应用中用作螯合剂，有助于提高植物对必需营养素的吸收。这有助于更好的生长和产量，提高农业生产力。

参考文献

2005. Production of L-Malic Acid by Permeabilized Cells of Commercial Saccharomyces Sp. Strains. Biotechnology Letters, 27(23).
DOI: 10.1007/s10529-005-3890-3

2013. Metabolic engineering of Aspergillus oryzae NRRL 3488 for increased production of l-malic acid. Applied Microbiology and Biotechnology, 97(20).
DOI: 10.1007/s00253-013-5132-2

2015. Direct fungal fermentation of lignocellulosic biomass into itaconic, fumaric, and malic acids: current and future prospects. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology, 42(4).
DOI: 10.1007/s10295-014-1575-4