3-马来酰亚胺基丙酸
[CAS# 7423-55-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 英文名: 3-Maleimidopropionic acid
• 别名: N-(2-Carboxyethyl)maleimide
• 产品名称: 3-马来酰亚胺基丙酸
• 分子式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.13
• CAS 登录号: 7423-55-4
• EC 号码: 616-069-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 103 - 106 ºc (实验值)
• 沸点: 382.5±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 185.1±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.565 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-马来酰亚胺基丙酸，化学式为C6H7NO4，是一种同时含有马来酰亚胺基团和羧基的有机化合物。它常用作生化和化学合成的试剂，尤其适用于生物化学、分子生物学和材料科学领域中共轭物的形成。

包括3-马来酰亚胺基丙酸在内的马来酰亚胺的发现和应用，源于其能够与硫醇基团形成稳定的共价键。马来酰亚胺基团对硫醇（-SH）具有极高的反应性，使其成为连接蛋白质、肽或其他含有硫醇基团的分子的宝贵工具。这种反应性是其广泛用于生物共轭物开发的关键。生物共轭物是一种将生物分子与其他物质（例如药物或诊断试剂）结合的杂化分子。

3-马来酰亚胺基丙酸的结构特征是马来酰亚胺环（一种同时含有碳和氮原子的五元环）与丙酸链连接。该结构提供了两个有利于其用于偶联反应的功能基团：马来酰亚胺基团（可与硫醇反应）和羧基（可用于进一步衍生化或偶联）。

在生物化学中，3-马来酰亚胺基丙酸常用于修饰蛋白质或肽，使其与其他分子连接。该过程在靶向药物递送系统的构建中至关重要，在该系统中，该分子可以与药物或靶向剂偶联，从而提高治疗的特异性和有效性。该结构中的羧基还可用于将化合物连接到固体载体或其他生物分子上，使其成为蛋白质化学中的多功能工具。

该化合物还用于制备生物传感器和诊断试剂。通过3-马来酰亚胺基丙酸将生物分子连接到表面，可以开发出能够检测特定生物分子相互作用的系统。例如，该化合物可用于开发酶联免疫吸附试验 (ELISA) 或其他基于亲和力的检测系统，其中生物分子在传感器表面的稳定附着对于灵敏度和特异性至关重要。

除了在生物学和化学领域的应用外，3-马来酰亚胺基丙酸还用于材料科学，用于开发功能材料。将含硫醇化合物与纳米颗粒或聚合物等各种表面结合的能力，使得能够创建具有特定性能的材料，例如更高的稳定性、生物相容性或对外界刺激的响应性。这使得它成为开发用于医疗器械、诊断和药物递送系统的新材料的重要组成部分。

马来酰亚胺基团与硫醇的反应性具有高度特异性，这使得 3-马来酰亚胺基丙酸具有广泛的应用前景。马来酰亚胺-硫醇键在多种条件下都很稳定，包括生理pH值，这使得它非常适合用于生物系统。此外，羧基使其能够与多种其他分子或表面偶联，从而进一步提高了其多功能性。

处理 3-马来酰亚胺基丙酸时，安全预防措施至关重要，就像处理任何用于生物偶联过程的反应性化学品一样。应采用适当的实验室技术，包括佩戴手套、护目镜和适当的废物处理方法。该化合物与硫醇的反应性意味着应小心处理，以避免发生不必要的反应。

总而言之，3-马来酰亚胺基丙酸是一种用途广泛且重要的化学品，主要用于生物偶联物的合成以及靶向治疗、诊断检测和功能材料的开发。它与硫醇基团的反应性使其在连接生物分子中发挥着关键作用，使其成为生物化学、分子生物学和材料科学领域研究和应用的宝贵工具。