5-溴吲哚-2-羧酸
[CAS# 7254-19-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5-Bromoindole-2-carboxylic acid
• 别名: 5-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
• 产品名称: 5-溴吲哚-2-羧酸
• 分子式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.05
• CAS 登录号: 7254-19-5
• EC 号码: 805-759-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C=C(N2)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 280 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

5-溴吲哚-2-羧酸是一种杂环有机化合物，其特征在于吲哚环系统上同时存在溴原子和羧基。其分子式为 C₉H₆BrNO₂，其特征是吲哚环 5 位上有一个溴原子，2 位上有一个羧基。该化合物的独特结构使其具有宝贵的特性，可用于有机合成和药物化学中的各种应用。

5-溴吲哚-2-羧酸的合成可以追溯到 20 世纪中叶，当时吲哚衍生物的化学技术取得了进展。吲哚的溴化通常发生在 5 位，使用溴化剂，而羧基的引入则通过后续反应实现，例如羧化或水解合适的中间体。这种化合物高效合成方法的开发促进了其在各种化学应用中的使用。

5-溴吲哚-2-羧酸的主要应用之一是有机合成，它可作为制备各种复杂分子的多功能构建块。溴和羧基的存在使得它能够通过各种化学反应进一步功能化，包括交叉偶联反应，如 Suzuki 反应和 Stille 反应。这种多功能性使 5-溴吲哚-2-羧酸在药物和农用化学品的合成中具有重要价值。

在药物化学中，5-溴吲哚-2-羧酸及其衍生物因其潜在的生物活性而被探索。溴原子增强了分子的反应性和与生物靶标相互作用的能力，使其成为开发具有抗癌、抗炎和抗菌特性的化合物的有用前体。研究表明，5-溴吲哚-2-羧酸的衍生物对各种疾病靶标表现出良好的活性，有助于其在药物发现中的作用。

此外，5-溴吲哚-2-羧酸在材料科学中用于合成有机半导体和染料。该化合物的电子特性受吲哚环和溴和羧基的影响，使其适用于有机电子和光电器件。其衍生物用于开发有机发光二极管 (OLED) 和其他先进材料。

总之，5-溴吲哚-2-羧酸是合成化学和药物研究中的宝贵化合物。其独特的结构允许创建多种化学实体，有助于药物开发和材料科学的进步。

参考文献

2022. Novel MreB inhibitors with antibacterial activity against Gram (-) bacteria. Medicinal chemistry research : an international journal for rapid communications on design and mechanisms of action of biologically active agents, 31(10).
DOI: 10.1007/s00044-022-02967-y

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DOI: 10.1021/jm0305117

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DOI: 10.1021/jm00108a007