N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸盐
[CAS# 72957-37-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 英文名: N2-(N-Glycyl-L-histidyl)-L-lysine monoacetate
• 别名: Gly-His-Lys acetate salt
• 产品名称: N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸盐
• 蛋白质序列: GHK
• 分子式: C₁₄H₂₄N₆O₄^.C₂H₄O₂
• 分子量: 400.43
• CAS 登录号: 72957-37-0
• EC 号码: 277-125-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O.C1=C(NC=N1)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O)NC(=O)CN

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

N₂-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸酯是一种合成的三肽衍生物，其研究主要集中在肽类生物活性化合物领域。其发展源于肽化学和固相肽合成技术的进步，自20世纪60年代Robert Bruce Merrifield的开创性工作以来，固相肽合成技术得到了广泛应用。该方法能够实现肽的逐步组装，并精确控制序列和立体化学，从而能够以可重复和可扩展的方式生产复杂的三肽，例如N₂-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸酯。

该化合物含有三个氨基酸残基：N端的甘氨酸、中心位置的组氨酸和C端的赖氨酸。赖氨酸残基在N₂位被修饰，与组氨酰-甘氨酸二肽形成肽键，形成线性三肽结构。单乙酸盐形式表明该分子以乙酸盐形式分离，从而提高了其稳定性和操作性。中间位置的组氨酸提供了一个咪唑侧链，该侧链已知参与金属配位、质子转移和氢键作用，赋予三肽潜在的生物活性。赖氨酸在生理pH下贡献一个带正电荷的侧链，这会影响溶解度、肽-蛋白相互作用和细胞摄取。甘氨酸作为最简单的氨基酸，为肽骨架提供了柔韧性，使其具有构象适应性。

N₂-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸盐的发现源于对模拟天然生物活性肽或作为生化靶点配体的短肽序列的研究。含有组氨酸和赖氨酸残基的三肽因其螯合金属离子、调节酶活性或作为信号分子的能力而被探索。通过合成具有精确序列的此类三肽，研究人员能够研究构效关系以及单个残基在生物功能中的作用。引入醋酸盐形式是为了增强溶解度并改善制剂特性，以用于研究或治疗应用。

N₂-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸酯的应用主要在生化和药物研究领域。该三肽被用作模型化合物，用于研究肽-金属相互作用、酶促裂解和细胞摄取机制。其序列包含碱性和咪唑残基，使其能够以模拟参与调控或催化过程的天然肽的方式与生物靶标相互作用。此外，鉴于组氨酸残基的配位特性，该化合物已被研究作为螯合剂的潜力，这可能与金属蛋白或金属离子递送系统的研究相关。

N₂-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸单乙酸酯的合成和研究，体现了短肽在理解分子相互作用和设计生物活性分子方面的实用性。通过利用固相肽合成和精心选择的残基，研究人员可以合成具有明确化学和生物学特性的三肽，为基础研究和潜在的治疗应用提供工具。该化合物展示了如何利用合成肽化学来合成小分子、特征明确的分子，并将其作为研究肽功能、结构和活性的中间体。

参考文献

2024. Self-Assembled Peptide-Gold Nanoparticle 1D Nanohybrids Functionalized with GHK Tripeptide for Enhanced Wound-Healing and Photothermal Therapy. ACS Applied Materials & Interfaces, 17(8).
DOI: 10.1021/acsami.4c21924

2024. The glycyl-l-histidyl-l-lysine-Cu2+ tripeptide complex attenuates lung inflammation and fibrosis in silicosis by targeting peroxiredoxin 6. Redox Biology, 75.
DOI: 10.1016/j.redox.2024.103237

2020. Hydrogels based on low-methoxyl amidated citrus pectin and flaxseed gum formulated with tripeptide glycyl-l-histidyl-l-lysine improve the healing of experimental cutting wounds in rats. International Journal of Biological Macromolecules, 165(Pt B).
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2020.09.251