五氘代碘苯
[CAS# 7379-67-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 英文名: Iodobenzene-d5
• 别名: 1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-iodobenzene
• 产品名称: 五氘代碘苯
• 分子式: C₆D₅I
• 分子量: 209.04
• CAS 登录号: 7379-67-1
• EC 号码: 664-252-9
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])I)[2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.868 g/mL
• 折射率: 1.620, 计算值^*, 1.6161
• 熔点: -29 ºC
• 沸点: 188.3±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 92-94 ºC (45 mmHg)
• 闪点: 74.4±0.0 ºC, 计算值^*, 74 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

碘苯-d5 是碘苯的氘化衍生物，其中苯环上的五个氢原子被氢的稳定同位素氘取代。碘苯-d5 的发现与先进光谱技术对氘化化合物的需求密切相关，特别是在核磁共振 (NMR) 光谱中。氘的独特性质在化学分析和反应机理研究中都具有显著的优势，从而导致了碘苯-d5 等化合物的开发和合成。

碘苯-d5 的合成通常涉及通过同位素交换反应对苯衍生物进行氘化，然后进行卤化以引入碘基团。在常见的过程中，氘化苯 (苯-d6) 与碘和催化剂反应，形成碘苯-d5。氘原子代替氢原子的存在降低了化合物与质子敏感仪器的相互作用，使其成为光谱分析的优良溶剂和参考化合物。

碘苯-d5 的主要应用是核磁共振光谱。氘化合物在核磁共振中至关重要，因为氘不会在质子核磁共振光谱中产生信号。这一特性使科学家能够最大限度地减少背景信号，提高分析其他有机分子时光谱的清晰度。碘苯-d5 特别适合用作含卤素化合物研究中的氘溶剂，其中碘原子可以影响化学环境并有助于理解基于卤素的相互作用和反应机制。

除了核磁共振之外，碘苯-d5 在质谱分析中也很有价值，尤其是作为同位素稀释分析的内标。像碘苯-d5 这样的氘化合物具有与其非氘代类似物几乎相同的化学行为，但由于氘的存在而具有明显的质量偏移。这种质量转移使得目标化合物的定量分析更加准确，提高了质谱测量在制药、环境和生物化学应用中的可靠性。

碘苯-d5 也用于反应机理研究，特别是动力学同位素效应研究。通过在苯环上用氘取代氢，研究人员可以观察到反应速率的变化，并深入了解键解离能和过渡态。碘苯-d5 在这些研究中的应用有助于更好地理解卤素和同位素取代对化学反应性的影响。

此外，碘苯-d5 还用于合成化学，作为制备更复杂的氘代分子的基石。氘代碘苯是交叉偶联反应（如 Suzuki 反应和 Heck 反应）的前体，使化学家能够精确地将氘引入芳香体系。这种能力对于生产用于药代动力学、药物代谢研究和同位素示踪实验的氘标记化合物至关重要。

碘苯-d5 的发现和应用凸显了其在光谱学、合成化学和反应研究中的重要性。其稳定的氘结合为研究人员提供了一种多功能工具，可以更准确、更详细地分析和理解化学系统。