列腺素 E1
[CAS# 745-65-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Prostaglandin E1
• 别名: 11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid; 3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxo-cyclopentaneheptanoic acid; PGE1
• 产品名称: 列腺素 E1; 前列地尔; (1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基]-5-氧代环戊烷庚酸
• 分子式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.48
• CAS 登录号: 745-65-3
• EC 号码: 212-017-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 115-116 ºc (实验值),
• 沸点: 529.3±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 288.0±26.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: dmso 71 mg/mL, water <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.546 (计算值)^*
• 比旋光度: -64 º (c=1.0, c2h5oh) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H361
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1B	H360

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

前列腺素E1 (PGE1)，又称前列地尔，是一种天然存在的前列腺素，具有强效的血管舒张和平滑肌松弛作用。其化学结构为20碳脂肪酸衍生物，包含一个带有羟基和酮基的环戊烷环、一个羧酸基团以及侧链上的共轭二烯体系。PGE1的分子式为C₂₀H₃₄O₅，分子量为354.49 g/mol。其立体化学结构对受体选择性和生物活性至关重要，尤其是环戊烷环上C₁₁、C₁₃和C₁₅的构型。

PGE1于20世纪60年代在对人类精液和其他组织中的前列腺素进行研究时首次被分离和鉴定。其药理作用包括血管舒张、抑制血小板聚集、松弛平滑肌以及调节炎症反应。在临床医学中，PGE1 已被开发为多种心血管和泌尿生殖系统疾病的治疗药物。它可通过静脉或动脉内给药，改善血流并降低血管阻力，用于治疗外周血管疾病，例如危重肢体缺血。PGE1 也用于新生儿科，以维持先天性心脏病患儿的动脉导管开放，直至进行矫正手术。

PGE1 的合成涉及多个立体选择性步骤，以确保关键立体中心的正确构型。工业生产通常采用全合成或半合成路线，以天然存在的前列腺素前体为起始原料。不对称合成技术的进步使得大规模生产高立体化学纯度的 PGE1 成为可能，这至关重要，因为前列腺素的生物活性具有高度立体选择性。

从药代动力学角度来看，PGE1 的半衰期很短，只有几分钟，这是由于其在肺、肝、肾中经 15-羟基前列腺素脱氢酶和 β-氧化迅速代谢所致。为了克服这一局限性，人们开发了稳定的类似物和盐形式，例如前列地尔尿道制剂和注射剂，这些制剂可以实现可控给药并提高治疗效果。

PGE1 主要通过与前列腺素 EP 受体（特别是 EP2 和 EP4 亚型）结合发挥作用，激活腺苷酸环化酶并提高细胞内环磷酸腺苷 (cAMP) 水平。这种机制介导血管舒张、抑制血小板聚集和松弛平滑肌。其药理作用具有剂量依赖性，因此需要仔细调整剂量以平衡治疗获益和副作用，副作用可能包括低血压、潮红、头痛和给药部位的局部刺激。

临床上，PGE1 在心血管医学、泌尿外科和新生儿科领域发挥着重要作用。它是早期将前列腺素生物学转化为实用治疗药物的典范，展现了结构修饰和制剂策略在最大限度发挥短效生物活性脂质临床应用价值方面的重要性。PGE1 的发现和开发为众多用于不同治疗领域的前列腺素类似物铺平了道路。

参考文献

Isolation of prostaglandin E1 from human seminal plasma. Prostaglandins and related factors. 11 509-516, 1962-09 PMID: 13867832

PROSTAGLANDINS AND RELATED FACTORS. 15. The structures of prostaglandin E1, F1-alpha, and F1-beta. The Journal of Biological Chemistry 238 3469-3475, 1963-11 PMID: 14109186

The Biological Activity of Prostaglandin E1, E2 and E3. Acta Physiologica Scandinavica 59 420-432, 1963-12 DOI: 10.1111/j.1748-1716.1963.tb02766.x