地诺前列素氨丁三醇
[CAS# 38562-01-5]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 英文名: Prostaglandin F2a tris salt
• 别名: Prostaglandin F2-alpha tromethamine salt; (5Z,9a,11a,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dienoic acid tris salt
• 产品名称: 地诺前列素氨丁三醇
• 分子式: C₂₀H₃₄O₅^.C₄H₁₁NO₃
• 分子量: 475.62
• CAS 登录号: 38562-01-5
• EC 号码: 254-002-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O.C(C(CO)(CO)N)O

物理化学性质

• 溶解度: dmso: 100 mm, 乙醇: 100 mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H319-H360
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P318-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

前列腺素F2α三盐是前列腺素F2α（PGF2α）的水溶性盐形式，其开发目的是为了提高天然前列腺素的稳定性和溶解度，以用于药物开发。PGF2α属于前列腺素家族，该家族是一类由花生四烯酸经环氧合酶途径转化而来的生物活性脂质。天然存在的PGF2α在生殖生理中发挥着关键作用，包括诱导黄体溶解、子宫收缩和宫颈成熟，并已被用于治疗，例如引产或终止妊娠，以及治疗产后出血和青光眼。

PGF2α三盐是通过用三当量合适的碱（通常是氨丁三醇（三羟甲基氨基甲烷））中和游离羧酸基团而形成的，从而得到一种高度水溶性的化合物，适用于水性制剂。这种盐形式增强了化合物的溶解度和稳定性，使得眼科或注射制剂的剂量能够保持一致，并降低了游离酸在溶液中快速降解的倾向。在眼科领域，PGF2α三盐局部用于降低青光眼或高眼压患者的眼内压，其原理是通过增加葡萄膜巩膜外流。

PGF2α三盐的研发借鉴了前列腺素F系列化合物的构效关系研究，这些研究表明羧酸基团对于FP前列腺素受体的结合至关重要。三盐形式在保持药理活性的同时，还能配制成水溶液，这对于眼部给药尤为重要，因为眼部给药需要无刺激性且生理相容的溶液。临床研究证实，三盐形式保留了 PGF2α 降低眼内压的疗效，且安全性与其他前列腺素类似物相当。

在治疗方面，PGF2α 三盐主要应用于眼科。它以滴眼液的形式局部给药，经角膜吸收，并在必要时原位转化为活性游离酸。其作用机制涉及睫状肌中 FP 受体的激动作用，从而导致细胞外基质重塑和房水流出增加。临床试验表明，该药物能显著降低青光眼或高眼压患者的眼内压，且全身吸收极少，从而最大限度地减少了潜在的心血管或生殖系统副作用。

除了眼科领域，由于其具有子宫收缩作用，PGF2α三盐制剂也被用于产科引产，尽管出于临床便利性和稳定性考虑，其他前列腺素衍生物和类似物通常更受欢迎。三盐提供了一种化学性质稳定的PGF2α形式，适用于无菌制剂，因此在需要精确给药和溶液稳定性的场合中具有重要价值。

参考文献：

References

Woodward DF, Krauss AH, Chen J, Liang Y (2008) Pharmacological characterization of prostaglandin analogs used in glaucoma therapy: prostamide-related activity of bimatoprost. Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics 24 475-482 DOI: 10.1124/jpet.102.047837

Sharif NA, Kelly CR, Crider JY (2002) Agonist activity of prostaglandin analogs at the cloned human ciliary body FP prostaglandin receptor. Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics 18 313-324 DOI: 10.1089/10807680260218489