地诺前列酮
[CAS# 363-24-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Prostaglandin E2
• 别名: Dinoprostone; (5Z,11a,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid; 7-[3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid; PGE2
• 产品名称: 地诺前列酮; 前列腺素 E2; 7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸
• 分子式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.47
• CAS 登录号: 363-24-6
• EC 号码: 206-656-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 66 ºc (实验值)
• 沸点: 530.1±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 288.5±26.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water 不溶, dmso (100mm), 乙醇 (45mm) (实验值)
• 折射率: 1.561 (计算值)^*
• 比旋光度: -85.5 º (c=1, c2h5oh) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H360
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H360
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

前列腺素E2 (PGE2) 是一种天然存在的二十碳酸类物质，由花生四烯酸经环氧合酶 (COX) 途径转化而来。它于20世纪30年代首次在人类精浆中被发现，随后被证实是一种在多种组织中具有强效生物活性的前列腺素。PGE2的合成由COX酶的顺序作用完成：COX酶将花生四烯酸转化为不稳定的中间体前列腺素H2 (PGH2)，随后PGE合成酶催化PGH2的生成。由于PGE2代谢迅速且半衰期短，因此它作为一种局部自分泌和旁分泌信号分子发挥作用。

前列腺素E2 (PGE2) 通过与四种不同的G蛋白偶联受体（分别命名为EP1、EP2、EP3和EP4）结合发挥作用，每种受体介导不同的细胞内信号通路。EP1通常激活磷脂酶C并增加细胞内钙离子浓度；EP2和EP4激活腺苷酸环化酶以提高环磷酸腺苷（cAMP）水平；EP3与多种G蛋白偶联，根据组织环境的不同产生抑制或刺激作用。这些受体的组织特异性分布解释了PGE2多样化的生理和病理生理功能。

在生理上，PGE2调节血管张力、胃肠道完整性、肾功能、骨骼重塑和生殖过程。在胃肠道中，它通过刺激黏液和碳酸氢盐的分泌以及促进黏膜血流来维持黏膜保护。在肾脏中，前列腺素E2 (PGE2) 调节肾小球滤过和钠排泄。PGE2 在炎症和发热中也发挥着关键作用，它介导血管舒张、增加血管通透性，并作用于下丘脑诱发发热。此外，PGE2 还通过促进宫颈成熟和子宫收缩参与引产，因此被用作临床引产药物。

PGE2 的临床应用包括引产、终止妊娠、治疗胃溃疡以及治疗新生儿动脉导管未闭。目前已开发出合成类似物和稳定衍生物，以提高其稳定性、受体选择性和治疗效果。米索前列醇是前列腺素E1（PGE1）的甲酯类似物，而地诺前列酮是前列腺素E2（PGE2）的药理活性形式，两者均可用于妇产科引产或作为堕胎药。这些衍生物利用PGE2的受体介导作用，同时改善了其药代动力学特性，例如口服生物利用度和代谢稳定性。

对PGE2的研究也强调了其在多种病理状况中的作用，包括癌症、慢性炎症和心血管疾病。COX-2的过度表达和PGE2水平升高与癌症中的肿瘤发生、血管生成和免疫调节有关。PGE2通过促进滑膜炎症和疼痛，参与类风湿性关节炎等炎症性疾病的发生发展。这些发现促使人们开发COX抑制剂和EP受体调节剂作为治疗策略，以调节疾病中的PGE₂信号通路。

参考文献：

Funk CD (2001) Prostaglandins and leukotrienes: advances in eicosanoid biology. Science 294 1871-1875 DOI: 10.1126/science.294.5548.1871

Ricciotti E, FitzGerald GA (2011) Prostaglandins and inflammation. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology 31 986-1000 DOI: 10.1161/ATVBAHA.110.207449

Regan JW (2003) EP2 and EP4 prostanoid receptor signaling. Life Sciences 74 143-153 DOI: 10.1016/j.lfs.2003.09.031