(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 81244-64-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(±)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 别名: [4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• 产品名称: (3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.29
• CAS 登录号: 81244-64-6
• EC 号码: 888-715-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C2C(CC(=O)O2)C(C1OC(=O)C3=CC=CC=C3)CO

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.94 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(3aα,4α,5β,6aα)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊烷并[b]呋喃-2-酮是一种复杂的有机化合物，由于其独特的结构特征和在药物化学和材料科学领域的潜在应用而备受关注。该化合物属于一类双环内酯，以其多种生物活性和作为合成中间体的重要性而闻名。

这种化合物的发现与人们对天然产物化学中双环结构日益增长的兴趣有关。双环内酯，特别是那些具有羟甲基和苯甲酰氧基取代基的双环内酯，经常出现在具有治疗特性的各种天然产物中。研究人员已经合成了此类化合物的衍生物，以探索其潜在的药理作用并开发新的药物。 (3aα,4α,5β,6aα)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮的特定立体化学在决定其生物活性方面起着至关重要的作用，使其成为合成有机化学家感兴趣的目标。

该化合物的合成通常涉及多个步骤，包括内酯环的形成和苯甲酰氧基和羟甲基部分等功能基团的引入。这些合成策略通常需要仔细控制反应条件，以确保实现所需的立体化学，这对化合物的生物活性至关重要。

在应用方面，(3aα,4α,5β,6aα)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮已显示出在药物化学中作为开发新药的先导化合物的潜力。初步研究表明，该化合物的衍生物可能具有抗炎、抗肿瘤和抗病毒特性，使其成为药物开发计划中进一步研究的候选物。

此外，这种双环内酯的独特结构特征使其适用于材料科学。修改化合物结构的能力为创造具有特定性能的新型材料开辟了道路，例如提高机械强度、热稳定性和生物降解性。此类材料可用于各种应用，包括药物输送系统、包装和涂层。

总之，(3aα,4α,5β,6aα)-(±)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮是有机化学领域的重要化合物，它的发现和潜在应用凸显了双环内酯在推进医学和材料科学方面的重要性。