(1S)-1-[双(叔丁基)膦]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦]乙基]二茂铁
[CAS# 849924-77-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (1S)-1-[Bis(tert-butyl)phosphino]-2-[(1S)-1-[bis(2-methylphenyl)phosphino]ethyl]ferrocene
• 别名: (S)-1-[(R)-2-(Di-tert.-butylphosphino)ferrocenyl]ethylbis(2-methylphenyl)phosphi
• 产品名称: (1S)-1-[双(叔丁基)膦]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦]乙基]二茂铁
• 分子式: C₃₄H₄₄FeP₂
• 分子量: 570.51
• CAS 登录号: 849924-77-2
• 分子行输入简码SMILES: [Fe+2].C[C@@H](C1C=C[CH-]C=1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.[CH-]1C=CC=C1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

(1S)-1-[双(叔丁基)膦基]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦基]乙基]二茂铁，通常称为手性双齿膦配体，代表了不对称催化领域的重大进步。该化合物旨在通过提供高度特定的手性环境来提高过渡金属催化反应的效率和选择性。

该配体的发现涉及一种新型手性膦复合物的合成，该复合物结合了体积庞大的叔丁基和富电子的 2-甲基苯基，以实现最佳的空间和电子特性。合成通常需要谨慎的方法，将二茂铁作为骨架与膦基团结合，以确保最终产品的高纯度和稳定性。(1S)-构型至关重要，因为它赋予了不对称转化所需的立体化学控制。

(1S)-1-[双(叔丁基)膦基]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦基]乙基]二茂铁的主要应用在于不对称氢化。在此反应中，配体与过渡金属（如铑或钌）配位形成活性催化配合物。配体的独特结构提供了手性环境，可指导氢化过程，从而在手性产物的形成中实现高对映选择性。这种能力在制药行业尤其有价值，因为精确控制立体化学对于手性药物的合成至关重要。

除了氢化之外，这种配体还已在其他不对称转化中表现出效用，包括不对称烷基化和烯丙基取代反应。它能够稳定金属中心，同时提供手性环境，从而可以增强对反应结果的控制，使其成为有机合成中的多功能工具。

该配体的有效性归因于其双膦功能与二茂铁核心的结合，后者提供了电子和空间影响。叔丁基提供了实质性的空间保护，减少了不必要的副反应并提高了催化过程的选择性。同时，2-甲基苯基有助于配体与金属中心进行精确的手性相互作用。

除了在传统有机合成中的应用外，(1S)-1-[双(叔丁基)膦基]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦基]乙基]二茂铁在未来材料科学和其他专业领域的发展中也具有广阔的前景。它赋予材料特定手性的能力可能会带来新的应用，即创造具有独特光学或电子特性的功能材料。

总体而言，(1S)-1-[双(叔丁基)膦基]-2-[(1S)-1-[双(2-甲基苯基)膦基]乙基]二茂铁的开发代表了手性配体设计的显著进步。它的引入显著增强了不对称催化的能力，为化学家提供了一种在一系列化学过程中实现高对映选择性的强大工具。