水杨酸异丁酯
[CAS# 87-19-4]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 英文名: Isobutyl salicylate
• 别名: 2-Methylpropyl o-hydroxybenzoate; Isobutyl o-hydroxybenzoate; Salicylic acid isobutylester
• 产品名称: 水杨酸异丁酯; 邻羟基苯甲酸异丁酯
• 分子式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• CAS 登录号: 87-19-4
• EC 号码: 201-729-9
• FEMA 登录号: 2213
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -6 ºc (实验值)
• 沸点: 263.9±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 267 ºc (实验值)
• 闪点: 103.4±12.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*, 1.509 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

水杨酸异丁酯是一种有机酯类化合物，由水杨酸与异丁醇酯化而成。其分子式为C₁₁H₁₄O₃，其结构以水杨酸酯（2-羟基苯甲酸酯）为核心，其中羧酸基团被异丁酯基团（-COOCH₂CH(CH₃)₂）取代。该化合物呈无色至淡黄色液体，具有特征性气味，常被描述为花香、甜味或类似冬青的香味。

该化合物的开发是水杨酸酯类化合物研究的一部分，水杨酸酯类化合物以其香味、防腐性能和药用价值而闻名。水杨酸异丁酯可通过经典的费歇尔酯化反应合成，即在强酸催化剂（例如硫酸或对甲苯磺酸）存在下，在脱水条件下，将水杨酸与异丁醇回流。

水杨酸异丁酯主要用于香料和香精工业。其宜人的芳香特性使其被广泛应用于各种香料领域，包括高级香精、乳液、洗发水和香皂。作为一种芳香酯，它有助于形成花香和果香型香氛，增强香精的整体复杂性和持久性。在香精工业中，虽然不如香料工业普遍，但可以少量使用，以提供甜味或辛辣香调。

水杨酸异丁酯的结构特征，尤其是酯基邻位的羟基，使其能够参与氢键作用，并影响其在香料配方中的挥发性和持久性。这一特性与其他水杨酸酯类化合物（例如水杨酸甲酯和水杨酸戊酯）相同，它们也是广受欢迎的香精成分。与更具渗透力和薄荷香气的水杨酸甲酯相比，水杨酸异丁酯的香调更柔和温暖，更适合用于花香型或东方香型香水。

在化妆品和外用制剂中，包括水杨酸异丁酯在内的水杨酸酯类化合物也可用作温和的防腐剂或皮肤调理剂，尽管其主要作用仍然是芳香。它们的使用浓度通常符合监管机构的安全标准。该化合物已被列入国际香料协会 (IFRA) 的指南中，该指南建议了安全使用限度，以防止致敏和刺激。

用于表征和验证水杨酸异丁酯纯度的分析技术包括气相色谱法 (GC)，通常与质谱法 (GC-MS) 联用，可以检测和定量香精配方中的挥发性有机化合物。红外 (IR) 光谱可以确认酯基和羟基官能团的存在，核磁共振 (NMR) 光谱则可通过质子和碳化学位移提供结构细节。

从监管角度来看，在规定的浓度范围内使用时，水杨酸异丁酯可安全用于消费品。然而，与许多香料成分一样，它可能引起敏感人群的过敏反应或皮肤致敏，尤其是在高浓度或反复接触的情况下。安全性评估基于体外和体内研究数据进行。

虽然水杨酸异丁酯并未广泛用作药物活性成分，但它的结构与用于镇痛和抗炎目的的化合物（例如水杨酸及其酯）相似。尽管如此，它的主要应用领域仍然是嗅觉和化妆品，在这些领域中，其良好的感官特性最为重要。

总而言之，水杨酸异丁酯是一种由水杨酸和异丁醇衍生的香料酯。它因其温暖甜美的花香而备受推崇，常用于香水、洗漱用品和其他芳香消费品中。其合成工艺、稳定性和安全性使其成为芳香产品配方中可靠的成分。

参考文献

2023. RIFM fragrance ingredient safety assessment, isobutyl salicylate, CAS Registry Number 87-19-4. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 181.
DOI: 10.1016/j.fct.2023.113909

2007. Fragrance material review on isobutyl salicylate. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 45(1).
DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.049

2008. Dielectric constant of isobutyl salicylate. Landolt-Börnstein - Group IV Physical Chemistry.
DOI: 10.1007/978-3-540-75506-7_300