2,3-吡嗪二羧酸
[CAS# 89-01-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 吡嗪类香料
• 英文名: 2,3-Pyrazinedicarboxylic acid
• 别名: Pyrazine-2,3-dicarboxylic acid
• 产品名称: 2,3-吡嗪二羧酸; 吡嗪-2,3-二羧酸
• 分子式: C₆H₄N₂O₄
• 分子量: 168.11
• CAS 登录号: 89-01-0
• EC 号码: 201-875-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=N1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 185-188 ºc
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,3-吡嗪二羧酸是有机化学和材料科学领域的重要化合物。它是一种杂环化合物，其特征是吡嗪环上有两个羧基，连接在 2 和 3 位。这些羧基的存在赋予了该分子独特的化学性质，引起了各种应用的兴趣。

2,3-吡嗪二羧酸的发现源于对吡嗪衍生物化学性质的探索。吡嗪因其环中存在氮原子而能够形成稳定的结构并参与各种化学反应而闻名。在吡嗪环的相邻位置引入羧基可增强分子的功能，为进一步的化学修饰和相互作用提供场所。

在药物化学中，2,3-吡嗪二羧酸已显示出作为合成各种生物活性化合物中间体的潜力。羧基促进酯和酰胺的形成，这些酯和酰胺可以进一步改性以产生具有生物活性的化合物。研究表明，2,3-吡嗪二羧酸的衍生物可能表现出显着的药理特性，包括抗菌和抗癌活性。

该化合物的应用也延伸到材料科学领域。2,3-吡嗪二羧酸可用作合成先进材料的前体，例如配位聚合物和金属有机骨架 (MOF)。羧基允许与金属离子配位，从而形成具有潜在用途的扩展结构，可用于气体存储、催化和传感应用。形成稳定且定义明确的框架的能力使其成为设计具有特定性能的新材料的宝贵化合物。

此外，2,3-吡嗪二羧酸在有机合成中的作用值得注意。它可以作为通过缩合和环化等反应创建更复杂分子的构建块。这种合成的多功能性增强了其作为各种化学产品开发中关键中间体的价值。

总体而言，2,3-吡嗪二羧酸是一种多功能化合物，在制药、材料科学和有机合成中具有重要意义。其独特的化学结构和功能组为探索新应用和推进这些领域的研究奠定了基础。

参考文献

2024. Preparation, Thermal, and Antioxidant Properties of Aminoguanidinium 2,3-Pyrazine Dicarboxylates. Proceedings of the 1st International Conference on Recent Advancements in Materials Science and Technology, Volume II.
DOI: 10.1007/978-3-031-69966-5_4

2017. A Green One-Pot Synthesis of vic-Amidino (Hetero)aromatic Acids from 1,2-Dinitriles. Synlett, 28(14).
DOI: 10.1055/s-0036-1588933

2016. Thermal, spectroscopic (IR, Raman, NMR) and theoretical (DFT) studies of alkali metal complexes with pyrazinecarboxylate and 2,3-pyrazinedicarboxylate ligands. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 126(2).
DOI: 10.1007/s10973-016-5695-0